[(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tritylpyrrolidin-2-yl]methanol | 1374647-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tritylpyrrolidin-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-tritylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1374647-37-6
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₂Si
• 分子量: 473.731
• InChiKey: BOAKNIYLGUHDCQ-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tritylpyrrolidin-2-yl]methanol 在 叠氮化四丁基铵 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R)-2-(azidomethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tritylpyrrolidine 、 (3R,5R)-3-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tritylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的环膨胀获得光学活性 3-氨基哌啶：热力学与动力学控制

  摘要：

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101829
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-methyl 4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tritylpyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的环膨胀获得光学活性 3-氨基哌啶：热力学与动力学控制

  摘要：

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101829

文献信息

• Access to Optically Active 3-Aminopiperidines by Ring Expansion of Prolinols: Thermodynamic versus Kinetic Control
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201101829

  日期：2012.4

  3-Aminopiperidines are of great interest because they can possess a wide range of biological activity depending on the nitrogen substituents. Different approaches their synthesis are presented and the most efficient is a ring expansion of prolinols induced by XtalFluor-E (diethylaminodifluorosulfinium tetrafluoroborate) in the presence of tetrabutylammonium azide, via an aziridinium intermediate, followed

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。