(2S,4R)-methyl 4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate | 129430-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4R)-methyl 4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate；trans-4-hydroxy-N-triphenylmethyl-L-proline methyl ester
• CAS: 129430-94-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: HZCWALJOVVPETG-PKTZIBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-methyl 4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Boc and Fmoc protected 4-fluoro and 4-difluoroprolines from trans-4-hydroxyproline

  摘要：

  Boc-cis-4-fluoro-L-proline and 4-difluoro-L-proline, usable in classical peptide synthesis, were obtained in respectively 71% (3 steps) and 65% (4 steps) overall yields from the readily available trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester. The corresponding fluorinated Irans-isomer was isolated in 24% yield (5 steps). Transformation of Boc-protected compounds to their Fmoc-equivalents was performed in high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10793-6
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (2S,4R)-methyl 4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和图书馆的物化性质3-氨基和3 Amidofluoropiperidines

  摘要：

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。

  DOI：

  10.1002/chem.201302423

文献信息

• Access to Optically Active 3-Aminopiperidines by Ring Expansion of Prolinols: Thermodynamic versus Kinetic Control
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201101829

  日期：2012.4

  3-Aminopiperidines are of great interest because they can possess a wide range of biological activity depending on the nitrogen substituents. Different approaches their synthesis are presented and the most efficient is a ring expansion of prolinols induced by XtalFluor-E (diethylaminodifluorosulfinium tetrafluoroborate) in the presence of tetrabutylammonium azide, via an aziridinium intermediate, followed

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。
• Access to Optically Active 3-Azido- and 3-Aminopiperidine Derivatives by Enantioselective Ring Expansion of Prolinols
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol201769b

  日期：2011.8.19

  The activation of N-alkyl prolinols by XtalFluor E allowed the formation of an aziridinium intermediate that can react with tetrabutylammonium azide (nBu4NN3) to produce 3-azidopiperidines and/or 2-(azidomethyl)pyrrolidines, in a ratio up to 100/0. These 3-azidopiperidines can be reduced to the corresponding 3-aminopiperidines.

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。
• A Highly Efficient Conversion of Primary or Secondary Alcohols into Fluorides with <i>n</i>-Perfluorobutanesulfonyl Fluoride-Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate
  作者：Xueqing Zhao、Xiaowen Xue、Weiping Zhuang、Dongsheng Fang、Jingming Zhou

  DOI：10.1055/s-0028-1087931

  日期：——

  Direct fluorination of primary and secondary alcohols by a combination of perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride (PBSF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) under mild conditions provides the corresponding fluorides in high yields. With this combination, elimination side reactions could be significantly suppressed and chiral secondary alcohols were less prone to epimerization at the reaction center.

  在温和的条件下，全氟-1-丁磺酰氟（PBSF）和四丁基三苯基氟硅酸铵（TBAT）组合对伯醇和仲醇进行直接氟化反应，可获得高产率的相应氟化物。在这种组合下，消除副反应的效果明显减弱，手性仲醇在反应中心也不易发生缩合反应。
• Polymer-supported proline-decorated dendrons: dendritic effect in asymmetric aldol reaction
  作者：Tzofit Kehat、Moshe Portnoy

  DOI：10.1039/b703016a

  日期：——

  The yield and enantioselectivity of an asymmetric aldol reaction, catalyzed by a proline derivative immobilized on polystyrene via dipolar cycloaddition, are remarkably improved by the dendronization of the support.

  通过偶极环加成固定在聚苯乙烯上的脯氨酸衍生物催化的不对称羟醛反应的产率和对映选择性通过载体的树枝化而显着提高。
• Papaioannou, Dionissios; Stavropoulos, George; Karagiannis, Kostas, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 3, p. 243 - 251
  作者：Papaioannou, Dionissios、Stavropoulos, George、Karagiannis, Kostas、Francis, George W.、Brekke, Trond、Aksnes, Dagfinn W.

  DOI：——

  日期：——