rac-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropionic acid | 133373-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: rac-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropionic acid
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 133373-31-6
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD11935787
• 分子量: 200.622
• InChiKey: VKBJHUQUYGMTJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropionic acid 生成 3-(2-Chloro-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DAHN, HANS;ROTZLER, GERHARD, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3080-3082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 rac-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] TRIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST DRUG DELIVERY

  公开号：WO2015095701A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed are novel substituted amino triazoles of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) are inhibitors of Acidic mammalian chitinase (AMCase) and are useful, in a non-limiting example, for treating asthma. Also provided are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the present invention, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, and at least one pharmaceutically acceptable carrier, solvent, adjuvant or diluent, and methods of using such compounds and/or compositions to treat asthma and/or to monitor asthma treatment.

  公开了化合物的新型替代氨基三唑的结构，其化学式为（I），以及其药学上可接受的盐。化合物的化学式（I）是酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）的抑制剂，并且在非限制性示例中用于治疗哮喘。还提供了含有本发明至少一种化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的药物组合物，以及至少一种药学上可接受的载体、溶剂、辅料或稀释剂，并使用这些化合物和/或组合物来治疗哮喘和/或监测哮喘治疗的方法。
• Cyclic and heterocyclic N-substituted alpha-iminohydroxamic and -carboxylic acids
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US20010011134A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  Cyclic and heterocyclic N-substituted &agr;-iminohydroxamic and -carboxylic acids Compounds of the formula I 1 are suitable for preparing pharmaceuticals for the treatment of disorders in the course of which is involved an increased activity of matrix-degrading metalloproteinases.

  公式I1的环状和杂环N-取代α-亚氨基羟酰胺和-羧酸化合物，适用于制备用于治疗涉及基质降解金属蛋白酶活性增加的疾病的药物。
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• Unstable 1,1,2-enetriols as (probable) intermediates in the decarboxylation of .alpha.,.beta.-diketo acids
  作者：Hans Dahn、Gerhard Rotzler

  DOI：10.1021/jo00009a029

  日期：1991.4

  During the acid hydrolyis of (hydrated) 4-aryl-2,3-diketobutyramide 2 (aryl = phenyl, o-chlorophenyl, p-methoxyphenyl), 3-aryllactic acid (5) is formed by rapid decarboxylation of the intermediate diketo acid (3). In the decarboxylation step, a further unstable intermediate is formed. The latter manifests itself by reducing 1 mol of added iodine during the hydrolysis-decarboxylation reaction, thereby forming 3-arylpyruvic acid (6), isolated instead of 5. Thus, the oxidation of the unstable intermediate by iodine is more rapid than its ketonization. It is formulated as an 1,1,2-enetriol (4), more probable than an alpha-hydroxyketene.
• DAHN, HANS;ROTZLER, GERHARD, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3080-3082
  作者：DAHN, HANS、ROTZLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——