(1R,4R,6S,8S,11S,12R)-6,11,12-trimethyl-15,19-dioxa-2-azapentacyclo[10.3.3.14,8.01,11.02,8]nonadecan-14-one | 213965-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1R,4R,6S,8S,11S,12R)-6,11,12-trimethyl-15,19-dioxa-2-azapentacyclo[10.3.3.14,8.01,11.02,8]nonadecan-14-one
• CAS: 213965-18-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: HPQRXGNIEYOBRA-TTWWCZNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S,8S,11S,12R)-6,11,12-trimethyl-15,19-dioxa-2-azapentacyclo[10.3.3.14,8.01,11.02,8]nonadecan-14-one 在 sodium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies of Zoanthamine Alkaloids. A General Scheme for the Preparation of Functionalized 8-Oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(k)61
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2R)-2-formyl-1,2-dimethyl-3-oxocyclohexyl]acetate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (1R,4R,6S,8S,11S,12R)-6,11,12-trimethyl-15,19-dioxa-2-azapentacyclo[10.3.3.14,8.01,11.02,8]nonadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸胺生物碱系统中双环戊二醛与螺酮的不同环化方式。

  摘要：

  zoanthamine生物碱系统中的双氨基苯环化受到C4甲基的立体化学的强烈影响。虽然（4S）-甲基前体的环化仅产生双氨醛化合物，但（4R）-甲基异构体的环化产生螺缩醛和双氨醛产品。

  DOI：

  10.1021/ol200486c

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of truncated zoanthenol analogues
  作者：Go Hirai、Hiroki Oguri、Masahiko Hayashi、Koji Koyama、Yuuki Koizumi、Sameh M. Moharram、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.064

  日期：2004.5

  and lactone core, is a unique structural element. In this report, we designed and synthesized ABC-ring 6 and CDEFG-ring 7, which are truncated analogues of the northern and southern hemispheres of zoanthenol 5, respectively, and which incorporate all of the functionality of each hemisphere. A preliminary SAR study suggested that the hydrochloride of the CEFG-ring portion is an active pharmacophore for

  zoanthamines是一类海洋生物碱，具有复杂的七环结构，据报道是白介素6调节剂。zoanthamines的结构（尤其是ABC环部分）与类固醇相似，而由氨基缩醛和内酯核组成的CDEFG环部分却是独特的结构元素。在本报告中，我们设计并合成了ABC环6和CDEFG环7，它们分别是zoanthenol 5的北半球和南半球的截短类似物，并结合了每个半球的所有功能。SAR的初步研究表明，CEFG环部分的盐酸盐是抑制白介素6依赖性MH60细胞生长的活性药效团。
• Synthetic Studies of Zoanthamine/Norzoanthamine. Biogenetic-like One-Step Construction of the Heterocyclic Aminal Core (CDEFG Ring) from a Monocyclic Precursor.
  作者：Naotsuka HIKAGE、Hironori FURUKAWA、Ken-ichi TAKAO、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.48.1370

  日期：——

  Biogenetic-like one-step construction of the pentacyclic aminal core of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids was accomplished in high yield from the suitably protected monocyclic aminohydroxy diketocarboxylic acid 7 by heating in aqueous acetic acid.

  通过在乙酸水溶液中加热，由适当保护的单环氨基羟基二酮基羧酸7以高收率完成了邻氨基苯乙胺/去甲氨基苯乙胺生物碱的五环氨基环戊二烯类生物核心的一步生物构建。
• Synthetic studies of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids: Construction of the heterocyclic aminal core (CDEFG ring)
  作者：Naotsuka Hikage、Hironori Furukawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01285-4

  日期：1998.8

  Stereocontrolled construction of the fully functionalized heterocyclic aminal core (CDEFG ring) of the zoanthamine and norzoanthamine family was successfully accomplished from the monocyclic ketoacid which was prepared from (+)-Wieland-Miescher ketone and D-glutamic acid.

  从（+）-Wieland-Miescher酮和D-谷氨酸制备的单环酮酸成功地完成了zoanthamine和norzoanthamine家族的全功能杂环氨基核心（CDEFG环）的立体控制结构。
• Studies of Zoanthamine Alkaloids. A General Scheme for the Preparation of Functionalized 8-Oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：David R. Williams、Samarjit Patnaik、Guillermo S. Cortez

  DOI：10.3987/com-07-s(k)61

  日期：——
• Different Modes of Cyclization in Zoanthamine Alkaloid System, Bisaminal versus Spiroketal Formation
  作者：Takahiro Nakajima、Daisuke Yamashita、Kaname Suzuki、Atsuo Nakazaki、Takahiro Suzuki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol200486c

  日期：2011.6.17

  Bisaminal cyclization in the zoanthamine alkaloid system was strongly affected by the stereochemistry of the C4 methyl. While cyclization of the (4S)-methyl precursor gave only a bisaminal compound, cyclization of the (4R)-methyl isomer produced both spiroketal and bisaminal products.

  zoanthamine生物碱系统中的双氨基苯环化受到C4甲基的立体化学的强烈影响。虽然（4S）-甲基前体的环化仅产生双氨醛化合物，但（4R）-甲基异构体的环化产生螺缩醛和双氨醛产品。