(4R)-4-benzyl-3-[(Z,2S)-2,10-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]dec-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 782451-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(Z,2S)-2,10-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]dec-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 782451-80-3
• 化学式: C₅₂H₆₃NO₅Si₂
• 分子量: 838.247
• InChiKey: MUSAJOLDNUGXMM-MCPVWFIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(Z,2S)-2,10-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]dec-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 (5Z,8Z,10E,14Z)-(S)-12,20-Dihydroxy-icosa-5,8,10,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 12(S),20-dihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-tetraenoic acid, an endogenous vasoconstrictor

  摘要：

  12(S), 20-DiHETE, prepared by a combination of Evans-Crimmins asymmetric alkylation, Sonogashira alkynylation, and Suzuki-Miyaura cross-coupling, significantly sensitizes phenylephrine-induced vasoconstriction of rat renal interlobar arteries. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.130
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 、 (4R)-4-benzyl-3-[(Z,2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-chloropent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 Buchwald ligand 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(Z,2S)-2,10-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]dec-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 12(S),20-dihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-tetraenoic acid, an endogenous vasoconstrictor

  摘要：

  12(S), 20-DiHETE, prepared by a combination of Evans-Crimmins asymmetric alkylation, Sonogashira alkynylation, and Suzuki-Miyaura cross-coupling, significantly sensitizes phenylephrine-induced vasoconstriction of rat renal interlobar arteries. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.130

文献信息

• A concise synthesis of 12(S),20-dihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-tetraenoic acid, an endogenous vasoconstrictor
  作者：S.G. Jagadeesh、L. Manmohan Reddy、Alberto Nasjletti、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.130

  日期：2004.9

  12(S), 20-DiHETE, prepared by a combination of Evans-Crimmins asymmetric alkylation, Sonogashira alkynylation, and Suzuki-Miyaura cross-coupling, significantly sensitizes phenylephrine-induced vasoconstriction of rat renal interlobar arteries. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.