5-O-methyljuglomycin | 175521-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-O-methyljuglomycin
• 英文别名: (2R,3R)-2-(3-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-5-methoxynaphthalene-1,4-dione；2-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 175521-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: XSTVLUBJVDUXCN-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-methyljuglomycin 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以92%的产率得到Juglomycin A
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz环化和不对称二羟基化反应对（-）-和（+）-珠霉素A进行高度对映选择性合成

  摘要：

  描述了对-抗生素-（-）-和（+）-珠霉素A的高度对映选择性合成。合成完成了八个步骤，总产率为19％，对映体选择性高（对（-）-珠红霉素A为99.5％[对（+）-珠红霉素A]为98.5％）。合成策略的关键步骤是有效结合Dötz环化反应和不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.059
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxy-5-(1',4',5'-trimethoxynaphth-2'-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到5-O-methyljuglomycin
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz环化和不对称二羟基化反应对（-）-和（+）-珠霉素A进行高度对映选择性合成

  摘要：

  描述了对-抗生素-（-）-和（+）-珠霉素A的高度对映选择性合成。合成完成了八个步骤，总产率为19％，对映体选择性高（对（-）-珠红霉素A为99.5％[对（+）-珠红霉素A]为98.5％）。合成策略的关键步骤是有效结合Dötz环化反应和不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.059

文献信息

• A highly enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A through Dötz annulation and asymmetric dihydroxylation
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.059

  日期：2008.6

  A highly enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A, a quinone antibiotic is described. The synthesis is completed in eight steps, and 19% overall yield and in a high enantioselectivity of 99.5% [for (−)-juglomycin A] and 98.5% [for (+)-juglomycin A]. The synthetic strategy features an efficient combination of the Dötz annulation reaction and asymmetric dihydroxylation as the keys steps

  描述了对-抗生素-（-）-和（+）-珠霉素A的高度对映选择性合成。合成完成了八个步骤，总产率为19％，对映体选择性高（对（-）-珠红霉素A为99.5％[对（+）-珠红霉素A]为98.5％）。合成策略的关键步骤是有效结合Dötz环化反应和不对称二羟基化反应。
• A Direct Asymmetric Synthesis of Juglomycin A
  作者：Hiroshi Maeda、George A. Kraus

  DOI：10.1021/jo952077p

  日期：1996.1.1

  Juglomycin A has been synthesized in four steps from 5-methoxy-1-naphthol.
• A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.018

  日期：2011.6

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Chiron Approach to the Total Synthesis of (−)-Juglomycin A, (+)-Kalafungin, (+)-Frenolicin B, and (+)-Deoxyfrenolicin
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan、Sandip V. Mulay、Amarender Manchoju

  DOI：10.1021/jo3019939

  日期：2012.11.16

  A general, efficient, and common strategy for the synthesis of (−)-juglomycin A, (+)-kalafungin, (+)-frenolicin B, and (+)-deoxyfrenolicin is reported here. The strategy involves the synthesis of a key building block alkyne from a cheap chiral pool material, d-glucono-δ-lactone, Dötz benzannulation, oxa-Pictet-Spengler reaction, and H2SO4-mediated epimerization.

  此处报道了合成（-）-珠红霉素A，（+）-卡拉芬净，（+）-肾上腺素B和（+）-脱氧肾上腺素的通用，有效且通用的策略。该策略涉及由廉价的手性池材料，d-葡萄糖酸-δ-内酯，Dötz苯环化，oxa-Pictet-Spengler反应和H 2 SO 4介导的差向异构化合成关键的结构单元炔烃。