5-([(6-bromo-2-naphthyl)oxy]methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 1187347-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-([(6-bromo-2-naphthyl)oxy]methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-{[(6-Bromo-2-naphthyl)oxy]methyl}-1,3,4-oxadiazole-2(3h)-thione；5-[(6-bromonaphthalen-2-yl)oxymethyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1187347-68-7
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 337.197
• InChiKey: SRORZBYHAGMKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 5-([(6-bromo-2-naphthyl)oxy]methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到5-((6-bromonaphthalen-2-yloxy)methyl)-3-(morpholinomethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of 5-[2-(6-bromonaphthalenyloxymethyl)]-3-(4-morpholinomethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

  摘要：

  标题化合物 C18H18BrN3O3S 是 1,3,4-恶二唑的衍生物，在三linic 空间群 P-1 中结晶，单胞参数 a = 6.8731(3), b = 8.9994(4), c = 15.7099(6) Å, α = 92.平面萘基环和吗啉（椅子）环的平均平面与平面噁二唑环之间的二面角分别为 50.1（8）°和 76.8（6）°。平面萘环与吗啉环的平均平面成 52.2(5)° 扭转。在单位晶胞中，溴原子和来自紧密排列的萘基、吗啉基和氧甲基的氢原子之间有四组分子间紧密接触。这些分子相互作用与萘基两个六元环的重心之间发生的一系列π-π堆积相互作用共同影响着这三个基团的扭转角。通过 MOPAC AM1 计算得出的晶体结构构象能[226.0128(9) kcal]与几何优化后的最小能结构的构象能[29.9744(1) kcal]相比，明显降低。经过 AM1 计算后，上述三个基团的扭转角也发生了变化，这表明分子间的 C-H-Br 短程相互作用和 Cg π-π 堆积相互作用对这些角度产生了影响，因此在稳定晶体堆积方面发挥了作用。报告了 5-{[(6-溴萘-2-基)氧基]甲基}-3-(吗啉-4-基甲基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 C18H18BrN3O3S 的晶体结构，描述了其几何参数和堆积参数，并与 MOPAC 计算结果进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9570-8