methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-5-O-trityl-α-D-arabinofuranoside | 162090-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-5-O-trityl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 162090-32-6
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅Si
• 分子量: 562.822
• InChiKey: XVQODAZWOPMIGV-RACKDBBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-5-O-trityl-α-D-arabinofuranoside 在 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以36%的产率得到methyl 2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-trityl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-α-D-arabinofuranosides with Oligonucleotide¹

  摘要：

  Reaction of methyl 2-deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-alpha-D-arabinofuranosides, prepared from methyl 2,3-anhydro-alpha-D-ribofuranoside, with oligodeoxyribonucleotide (21mer) in acetonitrile-H2O (pH 7) and subsequent treatment with piperidine resulted in the cleavage of the nucleotide chain at the position G, A, and C.

  DOI：

  10.1080/15257779408013209
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-5-O-trityl-α-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-5-O-trityl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-α-D-arabinofuranosides with Oligonucleotide¹

  摘要：

  Reaction of methyl 2-deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-alpha-D-arabinofuranosides, prepared from methyl 2,3-anhydro-alpha-D-ribofuranoside, with oligodeoxyribonucleotide (21mer) in acetonitrile-H2O (pH 7) and subsequent treatment with piperidine resulted in the cleavage of the nucleotide chain at the position G, A, and C.

  DOI：

  10.1080/15257779408013209