ethyl 4-[2-(diethylamino)-2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylate | 89011-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-[2-(diethylamino)-2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 89011-55-2
• 化学式: C₁₉H₃₀FN₃O₂
• 分子量: 351.465
• InChiKey: KWHROAPNCADJOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[2-(diethylamino)-2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-<2-Diethylamino-2-(4-fluorophenyl)ethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Potential antitussives: Synthesis and pharmacology of a series of 1-[2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-(2-benzoylpropyl)piperazines

  摘要：

  通过将2-氯-4'-氟乙酰苯酮与1-(乙氧羰基)哌嗪反应得到化合物V，然后用硼氢化钠还原为氨基醇VIf。将VIf的盐酸盐与亚硫酰氯处理得到1-[2-氯-2-(4-氟苯基)乙基]-4-(乙氧羰基)哌嗪的盐酸盐（VIg）。粗制的VIg在苯中与二乙胺、吡咯烷、哌啶、吗啉和1-甲基哌嗪进行取代反应，产生氨基氨基甲酸酯VIa-VIe。用浓缩的乙醇钾氢氧化物水解VIa-VIe，得到胺类物质VIIa-VIIe。这些化合物的盐酸盐与多聚甲醛和丙酮苯酮（和对羟基丙酮苯酮，分别）进行Mannich反应，得到标题化合物IIIa-IIIe、IVa,b和IVd,e。只有IIIa和IIId这两种物质在大鼠和豚鼠中显示出与依普拉津酮（I）相当的止咳活性。在较高剂量下，它们会导致小鼠出现中枢抑制、共济失调和上睑下垂，部分物质在大鼠中还表现出肾上腺素拮抗和降压作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19832977
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]piperazine-1-carboxylate hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-[2-(diethylamino)-2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Potential antitussives: Synthesis and pharmacology of a series of 1-[2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-(2-benzoylpropyl)piperazines

  摘要：

  通过将2-氯-4'-氟乙酰苯酮与1-(乙氧羰基)哌嗪反应得到化合物V，然后用硼氢化钠还原为氨基醇VIf。将VIf的盐酸盐与亚硫酰氯处理得到1-[2-氯-2-(4-氟苯基)乙基]-4-(乙氧羰基)哌嗪的盐酸盐（VIg）。粗制的VIg在苯中与二乙胺、吡咯烷、哌啶、吗啉和1-甲基哌嗪进行取代反应，产生氨基氨基甲酸酯VIa-VIe。用浓缩的乙醇钾氢氧化物水解VIa-VIe，得到胺类物质VIIa-VIIe。这些化合物的盐酸盐与多聚甲醛和丙酮苯酮（和对羟基丙酮苯酮，分别）进行Mannich反应，得到标题化合物IIIa-IIIe、IVa,b和IVd,e。只有IIIa和IIId这两种物质在大鼠和豚鼠中显示出与依普拉津酮（I）相当的止咳活性。在较高剂量下，它们会导致小鼠出现中枢抑制、共济失调和上睑下垂，部分物质在大鼠中还表现出肾上腺素拮抗和降压作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19832977

文献信息

• VEJDELEK, Z.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 10, 2977-2988
  作者：VEJDELEK, Z.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PROTIVA M.、 VEJDELEK Z.

  DOI：——

  日期：——