1-Methyl-3H-pyrazolo<1,2-a>benzotetrazin-3-one | 97218-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 1-Methyl-3H-pyrazolo<1,2-a>benzotetrazin-3-one
• 英文别名: 1-Methyl-3H-pyrazolo[1,2-a]benzo；1-methylpyrazolo[1,2-a][1,2,3,4]benzotetrazin-3-one
• CAS: 97218-56-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: ZWEYSKQUDJAYOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)
• 沸点：
  334.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3H-pyrazolo<1,2-a>benzotetrazin-3-one 在 sodium azide 作用下， 生成 2-(2-azidophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  苯并四嗪衍生物中的异常取代反应

  摘要：

  1-甲基-3 H-吡唑并[1,2- a ]苯并四嗪-3-酮在醇中分解，并损失氮和分子内氢转移，形成5-烷氧基甲基-1,2-二氢-1-苯基-3 H-吡唑-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c39850000204
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯重氮氯化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 亚硝酸 作用下， 生成 1-Methyl-3H-pyrazolo<1,2-a>benzotetrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并四嗪衍生物中的异常取代反应

  摘要：

  1-甲基-3 H-吡唑并[1,2- a ]苯并四嗪-3-酮在醇中分解，并损失氮和分子内氢转移，形成5-烷氧基甲基-1,2-二氢-1-苯基-3 H-吡唑-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c39850000204

文献信息

• ALMERICO, A. M.;BOULTON, A. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 4, 204-205
  作者：ALMERICO, A. M.、BOULTON, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Methyl-3<i>H</i>-pyrazolo[1,2-<i>a</i>]benzo[1,2,3,4]tetrazin-3-ones. Design, Synthesis, and Biological Activity of New Antitumor Agents
  作者：Anna Maria Almerico、Francesco Mingoia、Patrizia Diana、Paola Barraja、Antonino Lauria、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Gaetano Dattolo

  DOI：10.1021/jm049075u

  日期：2005.4.1

  1-Methylpyrazolo[1,2-a]benzo[1,2,3,4]tetrazin-3-ones 4, synthesized in good to excellent yields, were designed as novel alkylating agents because of their peculiar chemical behavior. All derivatives showed antiproliferative activity against more than 50 types of tumor cell lines with GI(50) reaching sub-micromolar values. SAR studies revealed that the presence of a chlorine atom is well-tolerated in both positions 8 and 9, whereas in the case of the methyl group, switching from the 8 to the 9 position gives rise to the most active compound of the series, 4g, either for the number of cell lines inhibited and for selectivity against leukaemia and renal cancer subpanels. COMPARE and 3D-MIND computations indicate, for compounds 4, an activity profile analogous to rifamycins and cytidine analogues.
• An unusual substitution reaction in a benzotetrazine derivative
  作者：A. M. Almerico、A. J. Boulton

  DOI：10.1039/c39850000204

  日期：——

  1-Methyl-3H-pyrazolo[1,2-a]benzotetrazin-3-one decomposes in alcohols, with loss of nitrogen and intramolecular hydrogen transfer, to form 5-alkoxymethyl-1,2-dihydro-1-phenyl-3H-pyrazol-3-ones.

  1-甲基-3 H-吡唑并[1,2- a ]苯并四嗪-3-酮在醇中分解，并损失氮和分子内氢转移，形成5-烷氧基甲基-1,2-二氢-1-苯基-3 H-吡唑-3-酮。