2-bromomethyl-2-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one | 862779-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromomethyl-2-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 862779-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: OBHWNUTZTJWCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-2-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到9-bromomethyl-6,7,9,10-tetrahydro-9-methyl-5H-furo[3,2-c]tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  2-溴甲基-和2-碘甲基-3,5,6,7-四氢-4（2 H）-苯并呋喃酮衍生的稠合四唑的合成与化学转化

  摘要：

  对2-溴甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1a-d进行三叠氮基氯硅烷叠氮化钠介导的Schmidt重排，以通过亚甲基转移得到相应的四唑呋喃并pine庚因衍生物2a-d 。在相似的反应条件下，2-碘甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1e-h提供相应的四唑呋喃并氮杂2 2e-h和4-azido-2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物3a-c的混合物。提出了一种机制来解释这些2-卤代甲基四氢苯并呋喃酮的反应性的差异（X = Br对I）。反过来，2-卤代甲基四唑并呋喃西pine 2a，b，dh然后将4-叠氮基-2-碘甲基-2-，3-二氢苯并呋喃3a，b用亚磷酸三乙酯进行亲核取代，并用DBU在回流的甲苯中进行脱氢卤化反应，得到相应的四唑并呋喃品氮烷4a-d和5a-c以及苯并呋喃6a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430414
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-bromomethyl-2-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane

  摘要：

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b505491e

表征谱图