1-(4-bromophenyl)-3,3-dimethoxy-2-phenylpropan-1-one | 74007-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3,3-dimethoxy-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 74007-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: JDVLRSRDQBZFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-3,3-dimethoxy-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Ditosyloxyketones: Novel Routes for the Synthesis of Desoxybenzoins and α-Aryl-β-ketoaldehyde Dimethylacetals from α,β-Chalcone Ditosylates

  摘要：

  α,β-二茂酮二托烯3与氢氧化钾在适当条件下反应，导致1,2-芳基位移和碳-碳键断裂，从而提供了一条合成1,2-二芳烯基-1-酮4和1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙-1-酮5的新路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984915

文献信息

• In Situ Hypoiodite-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Chalcones: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Meiqiong Zheng、Chao Huang、Jian-Zhong Yan、Shu-Li Xie、Shao-Jia Ke、Hai-Dong Xia、Ya-Nan Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02291

  日期：2023.2.3

  It is highly desirable to avoid using rare or toxic metals for oxidative reactions in the synthesis of pharmaceuticals and fine chemicals. Hypervalent iodine compounds are environmentally benign alternatives, but their catalytic use has been quite limited. Herein, the protocol for in situ hypoiodite-catalyzed oxidative rearrangement of chalcones is first realized under mild and metal-free conditions

  非常希望避免在药物和精细化学品的合成中使用稀有或有毒金属进行氧化反应。高价碘化合物是对环境无害的替代品，但它们的催化用途非常有限。在此，原位次碘酸盐催化查耳酮氧化重排的方案首先在温和和无金属条件下实现，为基于铊的方案提供了一种无毒、环境友好和催化的替代方案。此外，该催化方案的适用性和有效性通过克级合成和产物衍生化得到了很好的证明。更重要的是，进行了控制和核磁共振跟踪实验，以找出可能的催化物种和中间体。
• Thallium in organic synthesis. 57. Reaction of chalcones and chalcone ketals with thallium(III) trinitrate
  作者：Edward C. Taylor、Richard A. Conley、David K. Johnson、Alexander McKillop、Michael E. Ford

  DOI：10.1021/jo01305a011

  日期：1980.8
• TAYLOR E. C.; CONLEY R. A.; JOHNSON D. K.; MCKILLOP A.; FORD M. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3433-3436
  作者：TAYLOR E. C.、 CONLEY R. A.、 JOHNSON D. K.、 MCKILLOP A.、 FORD M. E.

  DOI：——

  日期：——