3,3-Diaethyl-piperidon-(2) | 17133-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3-Diaethyl-piperidon-(2)
• 英文别名: 3,3-diethyl-piperidin-2-one；3,3-diethyl-2-piperidinone；3,3-diethylpiperidin-2-one
• CAS: 17133-15-2
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FBHQJLKBGWTDRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diaethyl-piperidon-(2) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2-diethyl-5-(picolinamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱羧交叉偶联中的导向基团：未活化脂肪族羧酸的铜催化位点选择性 C-N 键形成

  摘要：

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05788
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-哌啶-2-酮 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 3,3-Diaethyl-piperidon-(2)
  参考文献：
  名称：

  脱羧交叉偶联中的导向基团：未活化脂肪族羧酸的铜催化位点选择性 C-N 键形成

  摘要：

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05788

文献信息

• Lactam and thiolactam derivatives as anesthetic and conscious sedation agents
  申请人：——

  公开号：US20030078283A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention relates to lactam and thiolactam derivatives having useful anesthetic and conscious sedation activity. Particularly useful compounds include the diethyl lactams such as 3,3-diethyl-2-pyrrolidinone. Methods for using these compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are provided.

  本发明涉及具有有用的麻醉和意识镇静活性的内酰胺和硫内酰胺衍生物。特别有用的化合物包括二乙基内酰胺，例如3,3-二乙基-2-吡咯酮。提供了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的制药组合物。
• Synthesis and Anticonvulsant Activities of 3,3-Dialkyl- and 3-Alkyl-3-benzyl-2-piperidinones (δ-Valerolactams) and Hexahydro-2<i>H</i>-azepin-2-ones (ε-Caprolactams)
  作者：P. Amruta Reddy、Karen E. Woodward、Sarah M. McIlheran、Bonnie C. H. Hsiang、Tammy N. Latifi、Matthew W. Hill、Steven M. Rothman、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm960561u

  日期：1997.1.1

  A series of 3-substituted 2-piperidinone (delta-valerolactam) and hexahydro-2H-azepin-2-one (epsilon-caprolactam) derivatives were prepared and evaluated as anticonvulsants in mice. In the 2-piperidinone series, 3,3-diethyl compound 7b is the most effective anticonvulsant against pentylenetetrazole-induced seizures (ED(50), 37 mg/kg; PI (TD50/ED(50)), 4.46), and 3-benzyl compound 4c (ED(50), 41 mg/kg; PI, 7.05) is the most effective anticonvulsant against-seizures induced by maximal electroshock. By contrast, none of the epsilon-caprolactams tested had anticonvulsant effects below doses causing rotorod toxicity. log P values were correlated with neurotoxicity and [S-35]TBPS displacement, but not with anticonvulsant activity. Electrophysiological evaluations of selected compounds from each series indicated that both the delta-valerolactams and epsilon-caprolactams potentiated GABA-mediated chloride currents in rat-hippocampal neurons.
• US5776959A
  申请人：——

  公开号：US5776959A

  公开（公告）日：1998-07-07
• US6066666A
  申请人：——

  公开号：US6066666A

  公开（公告）日：2000-05-23
• US6680331B2
  申请人：——

  公开号：US6680331B2

  公开（公告）日：2004-01-20