(R)-3-((triisopropylsilyl)oxy)hex-5-ynenitrile | 1316170-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-((triisopropylsilyl)oxy)hex-5-ynenitrile
• CAS: 1316170-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: SUTDPDGZVNBONR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((triisopropylsilyl)oxy)hex-5-ynenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-((3R)-1-hydroxy-3-((triisopropylsilyl)oxy)hex-5-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthesis of Salvileucalin B Structural Domains

  摘要：

  A modular strategy leading to the salvileucalin B core structure has been accomplished. The developed synthetic strategy featured a bioinspired intramolecular Diels-Alder reaction to construct domain "A", REDOX chemistry to functionalize domain "B", and a palladium-mediated cross-coupling to install domain "C". This flexible approach should facilitate further chemical and biological investigations of this fascinating class of compounds.

  DOI：

  10.1021/ol201748x
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (3R)-3-hydroxy-5-hexynenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-3-((triisopropylsilyl)oxy)hex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthesis of Salvileucalin B Structural Domains

  摘要：

  A modular strategy leading to the salvileucalin B core structure has been accomplished. The developed synthetic strategy featured a bioinspired intramolecular Diels-Alder reaction to construct domain "A", REDOX chemistry to functionalize domain "B", and a palladium-mediated cross-coupling to install domain "C". This flexible approach should facilitate further chemical and biological investigations of this fascinating class of compounds.

  DOI：

  10.1021/ol201748x