2-Ethenyl-3-methoxy-4-prop-2-enyl-4-trimethylsilyloxycyclobut-2-en-1-one | 191344-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Ethenyl-3-methoxy-4-prop-2-enyl-4-trimethylsilyloxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 191344-09-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: LHXSNVMFNJANHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethenyl-3-methoxy-4-prop-2-enyl-4-trimethylsilyloxycyclobut-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,3aS,5aS,8aR)-1-Methoxy-5a-methyl-hexahydro-cyclopenta[c]pentalene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A New General Method for the Construction of Angular Triquinanes from 4-Allylcyclobutenones. Rearrangement of Linear Triquinanes to the Angular Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970609r
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-Ethenyl-4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-propenyl)-2-cyclobuten-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-Ethenyl-3-methoxy-4-prop-2-enyl-4-trimethylsilyloxycyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Linear Triquinanes to the Angular Isomers

  摘要：

  Warming substituted linear triquinanes in t-BuOK/t-BuOH resulted in their isomerization to the corresponding angularly fused isomers in good yield (59-84%). An alternate route employs a base-catalyzed intramolecular Michael addition of bicyclo[6.3.0]undecenediones, a class of compounds found to be readily-available from 1-alkenylbicyclo[3.2.0]hepten-7-ones via a "one-pot" sequence of reactions. This method is complementary to the isomerization reaction since it provides access to angular triquinanes not readily available from their linear isomers.

  DOI：

  10.1021/jo9907686