7-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylic acid | 445464-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 7-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-Dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid monoethyl ester；5-ethoxycarbonyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carboxylic acid
• CAS: 445464-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆S
• mdl: MFCD03034296
• 分子量: 258.252
• InChiKey: PDGLGMXUCZAOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₁₆H₁₅NO₅S
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚乙基二氧噻吩衍生的新型酰胺和硫代酰胺的设计与合成作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  通过从硫代二甘醇酯和草酸二乙酯开始的多步反应，设计并合成了五个新系列的 3,4-乙烯二氧噻吩衍生物，这些衍生物带有重要的药物载体，即酰胺、酯、醚和活性仲芳基部分。它们的特征是元素和光谱数据。所有目标化合物都在三种不同的模型中进行了抗惊厥活性筛选，即。最大电击 (MES)、皮下甲唑 (scMET) 和 6 Hz 筛选并评估它们在转子模型中的神经毒性。化合物 6a 以铅的形式出现，没有神经毒性。所有五个系列的化合物在毒性研究中都是安全的，最大剂量为 300 mg/kg 体重。在测试的化合物中，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3318
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-噻吩并[3,4-b]-1,4-二噁英-5,7-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到7-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚乙基二氧噻吩衍生的新型酰胺和硫代酰胺的设计与合成作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  通过从硫代二甘醇酯和草酸二乙酯开始的多步反应，设计并合成了五个新系列的 3,4-乙烯二氧噻吩衍生物，这些衍生物带有重要的药物载体，即酰胺、酯、醚和活性仲芳基部分。它们的特征是元素和光谱数据。所有目标化合物都在三种不同的模型中进行了抗惊厥活性筛选，即。最大电击 (MES)、皮下甲唑 (scMET) 和 6 Hz 筛选并评估它们在转子模型中的神经毒性。化合物 6a 以铅的形式出现，没有神经毒性。所有五个系列的化合物在毒性研究中都是安全的，最大剂量为 300 mg/kg 体重。在测试的化合物中，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3318

文献信息

• Design and Synthesis of New Amides and Thioamides Derived from 3,4-Ethylenedioxythiophene as Potential Anticonvulsants
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、James P. Stables

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3318

  日期：2010.11.20

  Five new series of 3,4-ethylenedioxythiophene derivatives carrying important pharamacophores, viz., amide, ester, ether and active secondary aryl moieties have been designed and synthesized through multistep reactions starting from thiodiglycolic ester and diethyl oxalate. They have been characterized by elemental and spectral data. All the target compounds have been screened for their anticonvulsant

  通过从硫代二甘醇酯和草酸二乙酯开始的多步反应，设计并合成了五个新系列的 3,4-乙烯二氧噻吩衍生物，这些衍生物带有重要的药物载体，即酰胺、酯、醚和活性仲芳基部分。它们的特征是元素和光谱数据。所有目标化合物都在三种不同的模型中进行了抗惊厥活性筛选，即。最大电击 (MES)、皮下甲唑 (scMET) 和 6 Hz 筛选并评估它们在转子模型中的神经毒性。化合物 6a 以铅的形式出现，没有神经毒性。所有五个系列的化合物在毒性研究中都是安全的，最大剂量为 300 mg/kg 体重。在测试的化合物中，
• New Hydrazides and Thiosemicarbazides Derived from Ethylenedioxythiophene as Potential Anticonvulsants
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、Ashok Taranalli、Thimmaiah Venkataswamy

  DOI：10.1080/10426500903051831

  日期：2010.6.30

  A series of ethyl 7-(2-[(substituted)carbonyl]hydrazino}carbonyl)-2,3-dihydrothieno [3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylates (5-13) and ethyl 7-[(2-[(substituted)carbonyl]hydra-zino}carbonothioyl)amino]carbonyl}-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxy-lates (15-20) were synthesized in good yield by condensing ethyl-7-(chlorocarbonyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylate (4) with suitable hydrazides. The newly synthesized compounds were characterized using FTIR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The anticonvulsant activity of all the title compounds was investigated against maximal electroshock-induced seizures (MES) and pentylenetetrazole (PTZ)-induced convulsion models. None of the compounds showed toxicity at the maximum dose of 2000 mg/kg. Almost all the compounds showed protection in flexion and extension stage against induced convulsion. Among them, naphthyloxy-substituted derivatives exhibited very good response against induced seizures. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.