(Z)-3,3,6-trimethyl-6-hydroxy-4-heptenoic acid lactone | 94500-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-3,3,6-trimethyl-6-hydroxy-4-heptenoic acid lactone
• 英文别名: 4,4,7,7-tetramethyl-3H-oxepin-2-one
• CAS: 94500-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FRLXBOJQENSFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,3,6-trimethyl-6-hydroxy-4-heptenoic acid lactone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-tert-butyldimethylsilyl cis-chrysanthemate
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯的克莱森重排介导的环收缩：碳环和杂环的新方法

  摘要：

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90572-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6-trimethyl-6-hydroxy-4-heptynoic acid 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-3,3,6-trimethyl-6-hydroxy-4-heptenoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific total synthesis of (.+-.) cis-chrysanthemic acid via the alicyclic Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a035

文献信息

• Stereospecific synthesis of -2-alkenylcyclopropane carboxylic acids; A total synthesis of (±)--chrysanthemic acid
  作者：Andrew G. Cameron、David W. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98675-1

  日期：1985.1

  A stereospecific route to cis-2,2-dimethyl-3-alkenyl-cyclopropanecarboxylic Acids is illustrated by a total synthesis of (±)-cis-Chrysanthemic Acid (11). The key step consists of an alicyclic Claisen rearrangement of O-silyl enolates derived from appropriately substituted (Z)-4-hexen-6-olides [e.g.(9)].

  通过（±）-顺式-菊苣酸（11）的全合成说明了顺式-2,2-二甲基-3-烯基-环丙烷甲酸的立体定向路线。关键步骤包括衍生自适当取代的（Z）-4-己烯-6-油化物[eg（9）]的O-甲硅烷基烯醇酸酯的脂环式Claisen重排。
• Claisen rearrangements of enol phosphates
  作者：Raymond L. Funk、John B. Stallman、John A. Wos

  DOI：10.1021/ja00072a051

  日期：1993.9
• FUNK R. L.; ABELMAN M. M.; MUNGER J. D., JR., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2831-2846
  作者：FUNK R. L.、 ABELMAN M. M.、 MUNGER J. D., JR.

  DOI：——

  日期：——