4,6,8-trimethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 60998-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 4,6,8-trimethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: 4,6,8-trimethyl-cyclohepta[b]furan-2-one；4,6,8-Trimethyl-2H-cyclohepta(b)furan-2-one；4,6,8-trimethylcyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 60998-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SCYHRIRGAZRVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,8-trimethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 、 N-vinylpyrrolidine 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 以55%的产率得到4,6,8-三甲基甘菊蓝
  参考文献：
  名称：

  From Phenols to Azulenes: An Extended and Versatile Route to Polyalkylated Azulenes with Variable Substitution Patterns at the Seven- and Five-membered Ring

  摘要：

  通过动态气相热异构化（DGPTI）将多烷基苯基丙醇酸酯转化为多烷基环庚基[b]呋喃-2(2H)-酮，可以轻松制备多烷基化偶氮烯。后者与烯醇醚或烯胺发生热反应，生成相应的偶氮烯。烯胺可由相应的酰胺类物质就地生成，尤其是在由于烯胺的高反应性而难以获得纯烯胺的情况下。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25363
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethylphenylpropiolat 650.0~670.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以50%的产率得到4,6,8-trimethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚烷基苯基丙-2-炔酸酯的合成及其闪蒸真空热解制聚烷基环庚[b]呋喃-2(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

文献信息

• Surprising Formation of Highly Substituted Azulenes on Thermolysis of 4,5,6,7,8-Pentamethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one and Heptalene Formation with the New Azulenes
  作者：Vit Lellek、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1712::aid-hlca1712>3.0.co;2-e

  日期：2001.6.13

  e (1c) exhibit, on heating, such reactivity. However, heating of mixtures 1a/1b or 1a/1c results in the formation of crossed azulenes, namely 4,6,8-trimethyl-2-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)azulene (4ba) and 2-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)azulene (4ca), respectively (cf. Scheme 3). The formation of small amounts of 4,6,8-trimethylazulene (5ba) and azulene (5ca), respectively, besides 1H-indene 6a is

  4,5,6,7,8-pentamethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (1a) 在十氢化萘中的加热温度 > 170° 导致蓝色的发展，这是典型的 azulenes。事实上，它属于两种形成的薁，即 4,5,6,7,8-pentamethyl-2-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)azulene (4a) 和 4,5,6,7 ,8-五甲基薁 (5a)（参见方案 2 和表 1）。作为第三种产物，4,5,6,7-四甲基-2-(2,3,4,5,6-五甲基苯基)-1H-茚(6a)也存在于反应混合物中。4,6,8-trimethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (1b) 和 2H-cyclohepta[b]furan-2-one (1c) 在加热时都没有表现出这种反应性。然而，加热混合物 1a/1b 或 1a/1c 会导致形成交叉的薁，即
• Synthesis of Polyalkylphenyl Prop-2-ynoates and Their Flash Vacuum Pyrolysis to Polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

  日期：2000.5.10

  A new method for the smooth and highly efficient preparation of polyalkylated aryl propiolates has been developed. It is based on the formation of the corresponding aryl carbonochloridates (cf. Scheme 1 and Table 1) that react with sodium (or lithium) propiolate in THF at 25 – 65°, with intermediate generation of the mixed anhydrides of the arylcarbonic acids and prop-2-ynoic acid, which then decompose

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[
• From Phenols to Azulenes: An Extended and Versatile Route to Polyalkylated Azulenes with Variable Substitution Patterns at the Seven- and Five-membered Ring
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1055/s-2002-25363

  日期：——

  Polyalkylated azulenes can easily be prepared from polyalkylphenyl propiolates which are transformed by dynamic gas phase thermo-isomerization (DGPTI) into polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones. The latter react thermally with enol ethers or enamines to the corresponding azulenes. The enamines may be generated in situ from corresponding aminals, especially, in cases where it is difficult to obtain the pure enamines due to their high reactivity.

  通过动态气相热异构化（DGPTI）将多烷基苯基丙醇酸酯转化为多烷基环庚基[b]呋喃-2(2H)-酮，可以轻松制备多烷基化偶氮烯。后者与烯醇醚或烯胺发生热反应，生成相应的偶氮烯。烯胺可由相应的酰胺类物质就地生成，尤其是在由于烯胺的高反应性而难以获得纯烯胺的情况下。