5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethylene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethylene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethylidene)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: IFVMVDACZIDRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one 、 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethylene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Et 3 N催化的[3 + 2]巴比妥酸酯基烯烃与3-Isothiocyanato吲哚的非对映选择性合成二螺巴比妥酸酯

  摘要：

  在10摩尔％的Et 3 N催化下，巴比妥酸酯基烯烃与3-异硫氰酸根合吲哚的[3 + 2]环加成反应顺利进行，并以高达99％的收率（最高99：1 dr。）提供了所需的双螺巴比妥酸酯。通过X射线单晶结构分析明确确定了双螺巴比妥酸酯的相对构型。提出了反应机理以阐明双螺巴比妥酸酯的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01810

文献信息

• Organocatalytic [3+2] Cycloadditions of Barbiturate-Based Olefins with 3-Isothiocyanato Oxindoles: Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Dispirobarbiturates
  作者：Hong-Wu Zhao、Ting Tian、Hai-Liang Pang、Bo Li、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng、Xiu-Qing Song、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600270

  日期：2016.8.18

  Catalyzed by a Cinchona‐based thiourea, the [3+2] cycloadditions of barbiturate‐based olefins with 3‐isothiocyanatooxindoles proceeded readily, and furnished dispirobarbiturates in excellent chemical yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The absolute configuration of dispirobarbiturates was firmly confirmed by an X‐ray single crystal structure analysis. A reaction mechanism was

  在基于金鸡纳的硫脲的催化下，巴比妥酸酯基烯烃的[3 + 2]环与3-异硫氰酸根合吲哚的加成反应轻松进行，并以优异的非对映选择性和对映选择性提供了具有良好化学收率的双螺巴比妥酸酯。X射线单晶结构分析已明确确认了双螺巴比妥酸酯的绝对构型。有人提出了一种反应机理来解释双螺巴比妥酸酯的对映选择性形成。