钩吻素戊 | 1358-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 中文名称: 钩吻素戊
• 英文名称: koumidine
• 英文别名: [(1S,12S,13S,14R,15Z)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-yl]methanol
• CAS: 1358-75-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: VXTDUGOBAOLMED-DBPFMDJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钩吻素戊 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PONGDUX, D; WONGSERIPIPATANA, S.; SUBHADHIRASAKUI, S.; TARAYAMA, H.; YOKO+, TETRAHEDRON, 44, N16, 1988, 5075-5094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 diisoamyl borane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 钩吻素戊
  参考文献：
  名称：

  通过分子内钯催化的烯醇盐驱动的交叉偶联反应的（-）-尿苷的第一个对映体特异性合成。19-（Z）亚乙基侧链的立体定向引入

  摘要：

  通过在烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程中用三环己基膦取代三苯基膦来实现（-）-尿苷的立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.072

文献信息

• Takayama, Hiromitsu; Kitajima, Mariko; Wongseripipatana, Sumphan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1075 - 1076
  作者：Takayama, Hiromitsu、Kitajima, Mariko、Wongseripipatana, Sumphan、Sakai, Shin-ichiro

  DOI：——

  日期：——
• TAKAYAMA, HIROMITSU;KITAJIMA, MARIKO;WONGSERIPIPATANA, SUMPHAN;SAKAI, SHI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1075-1076
  作者：TAKAYAMA, HIROMITSU、KITAJIMA, MARIKO、WONGSERIPIPATANA, SUMPHAN、SAKAI, SHI+

  DOI：——

  日期：——
• The first enantiospecific synthesis of (−)-koumidine via the intramolecular palladium-catalyzed enolate driven cross coupling reaction. The stereospecific introduction of the 19-(Z) ethylidene side chain
  作者：Hui Cao、Jianming Yu、Xiangyu Z. Wearing、Chunchun Zhang、Xiaoxiang Liu、Jeffery Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.072

  日期：2003.10

  The stereospecific synthesis of (−)-koumidine was realized by replacement of triphenylphosphine with tricyclohexylphosphine in the enolate driven palladium-catalyzed cross coupling process.

  通过在烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程中用三环己基膦取代三苯基膦来实现（-）-尿苷的立体有择合成。
• PONGDUX, D; WONGSERIPIPATANA, S.; SUBHADHIRASAKUI, S.; TARAYAMA, H.; YOKO+, TETRAHEDRON, 44, N16, 1988, 5075-5094
  作者：PONGDUX, D、 WONGSERIPIPATANA, S.、 SUBHADHIRASAKUI, S.、 TARAYAMA, H.、 YOKO+

  DOI：——

  日期：——