2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzofuran | 1242137-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]-1-benzofuran；2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-1-benzofuran
• CAS: 1242137-85-4
• 化学式: C₁₆H₉FO
• 分子量: 236.245
• InChiKey: KZJZZGDWXIUQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.8-96.2 °C
• 沸点：
  356.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Thiomethylated Alkynes with Functionalized Organozinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Laurin Melzig、Jérémy Stemper

  DOI：10.1055/s-0029-1218734

  日期：2010.6

  A range of methylthio-substituted acetylenes undergo smooth palladium-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, and alkylzinc reagents using the Pd(OAc)2/DPE-Phos catalytic system at 25 or 50 ˚C without the need for copper salts. alkynes - cross-coupling - organometallic reagents - palladium - zinc

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌
• A simple and efficient approach to 2-alkynylbenzofurans under mild copper(i)-catalyzed conditions
  作者：Jianming Liu、Ningfei Zhang、Yuanyuan Yue、Dong Wang、Yuanli Zhang、Xin Zhang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1039/c3ra00093a

  日期：——

  The copper(I)-catalyzed synthetic method for the preparation of 2-alkynylbenzofurans from gem-dihaloolefins has been established using DABCO and TBAF·3H2O as a cocatalyst. This methodology relies on a simple reaction system and inexpensive Cu salts as catalysts. It is generally applicable to gem-dihaloolefins and phenylacetylenes.

  利用 DABCO 和 TBAF-3H2O 作为共催化剂，建立了从宝石二卤烯烃制备 2-炔基苯并呋喃的铜（I）催化合成方法。该方法依赖于简单的反应体系和廉价的铜盐作为催化剂。它一般适用于宝石-二卤代烯烃和苯乙炔。
• Photoinduced inverse Sonogashira coupling reaction
  作者：Lizhu Zhang、Cunbo Wei、Jiawen Wu、Dan Liu、Yinchao Yao、Zhuo Chen、Jianxun Liu、Chang-Jiang Yao、Dinghua Li、Rongjie Yang、Zhonghua Xia

  DOI：10.1039/d2sc01933g

  日期：——

  Alkynes are widely used in chemistry, medicine and materials science. Here we demonstrate a transition-metal and photocatalyst-free inverse Sonogashira coupling reaction between iodoalkynes and (hetero)arenes or alkenes under visible-light irradiation. Mechanistic and computational studies suggest that iodoalkynes can be directly activated by visible light irradiation, and an excited state iodoalkyne

  炔烃广泛用于化学、医学和材料科学。在这里，我们展示了在可见光照射下碘代炔烃和（杂）芳烃或烯烃之间的过渡金属和无光催化剂的反向 Sonogashira 偶联反应。机理和计算研究表明，碘代炔烃可以通过可见光照射直接活化，激发态的碘代炔烃作为“炔基自由基合成等效物”，与一系列 C(sp 2 )-H 键反应生成偶联产物。这项工作将为自由基化学和炔基化方法打开新的窗口。
• 10.1016/j.tet.2024.134089
  作者：Pu, Jia-Xia、Hou, Jin-Song、Han, Li-Rong、Jia, Xiao-Ying、Li, Qing-Han

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134089

  日期：——

  catalyzed synthesis of 2-alkynylbenzo[b]furanes/benzo[b]thiophenes by the cross-coupling of benzo[b]furan/benzo[b]thiophene aluminums with gem-dibromoviny derivatives at 80 °C in DMF solvent was developed. The aryls bearing electron-donating or -withdrawing groups in gem-dibromoviny derivatives give the corresponding coupling products 2-alkynylbenzo[b]furanes/benzo[b]thiophenes in moderate to good isolated

  PdCl(dppf)/MePhos 催化合成 2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩，通过苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩铝与偕二溴衍生物在 80 °C 交叉偶联在DMF溶剂中开发。偕二溴乙烯基衍生物中带有给电子或吸电子基团的芳基可产生相应的偶联产物 2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩，分离产率中等至良好，高达 74%。对于电中性、富电子或缺电子的苯并[b]呋喃基/苯并[b]噻吩铝试剂，也可以得到相应的2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩化合物，并具有中等至良好的分离产率。该过程简单易行，为2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩衍生物的合成提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。