2-(4-nitriphenyl)-3,4-dihydro-4-chlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine | 1256556-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-nitriphenyl)-3,4-dihydro-4-chlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-nitrophenyl)benzo[4,5]furo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1256556-24-7
• 化学式: C₁₆H₈ClN₃O₃
• 分子量: 325.711
• InChiKey: OVXYYMXAJQBQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitriphenyl)-3,4-dihydro-4-chlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Basawaraj, Raga; Kandre, Omakar; Sangapure, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 22, # 1, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯并呋喃-2-甲酰胺 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-nitriphenyl)-3,4-dihydro-4-chlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Basawaraj, Raga; Khandre, Omakar; Sangapure, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 305 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and Practical One-Pot Synthesis of 4-Chloropyrimidines via a Novel Chloroimidate Annulation
  作者：Thomas Storz、Richard Heid、Joseph Zeldis、Steven M. Hoagland、Vito Rapisardi、Susan Hollywood、George Morton

  DOI：10.1021/op1002352

  日期：2011.7.15

  Reaction of aromatic or heteroaromatic 2-acyl(amino)nitriles with phosphorus pentachloride triggers a novel chloroimidate cyclization, leading directly to the corresponding annullated 4-chloropyrimidines in good to excellent yields. The reaction lends itself to the telescoped one-pot construction of 4-functionalized pyrimidines from the corresponding (hetero)aromatic 2-aminonitriles. For a pyrazolopyrimidine development intermediate, this reaction was scaled up to multikilogram scale with excellent results. A total of 10 examples with different substrates are provided. This one-pot reaction provides an attractive and sustainable alternative to the commonly used multistep methodology for this transformation.