3-(tert-butyloxycarbonyl)-amino-3-ethoxycarbonyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4,9-dione | 1215117-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(tert-butyloxycarbonyl)-amino-3-ethoxycarbonyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4,9-dione
• 英文别名: Boc-DTNQ；ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,9-dioxo-2H-benzo[f][1]benzothiole-3-carboxylate
• CAS: 1215117-83-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆S
• 分子量: 403.456
• InChiKey: XFGAAGNTPNWBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyloxycarbonyl)-amino-3-ethoxycarbonyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4,9-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到3-(tert-butyloxycarbonyl)aminonaphtho[2,3-b] thiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented synthesis of a novel amino quinone ring system via oxidative decarboxylation of quinone-based α,α-amino esters

  摘要：

  描述了一种从相应的α,α-氨基酸酯合成新型醌基胺及其衍生物的非同寻常且高效的合成方法。该过程涉及在碱性水解过程中通过氢转移实现醌基体系的氧化脱羧。这种合成方法以良好的产率，快速地合成出可能具有细胞毒性的新型醌类化合物。

  DOI：

  10.1039/b918898c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-amino-3-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4,9-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-(tert-butyloxycarbonyl)-amino-3-ethoxycarbonyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented synthesis of a novel amino quinone ring system via oxidative decarboxylation of quinone-based α,α-amino esters

  摘要：

  描述了一种从相应的α,α-氨基酸酯合成新型醌基胺及其衍生物的非同寻常且高效的合成方法。该过程涉及在碱性水解过程中通过氢转移实现醌基体系的氧化脱羧。这种合成方法以良好的产率，快速地合成出可能具有细胞毒性的新型醌类化合物。

  DOI：

  10.1039/b918898c

文献信息

• Unprecedented synthesis of a novel amino quinone ring system via oxidative decarboxylation of quinone-based α,α-amino esters
  作者：Pietro Campiglia、Claudio Aquino、Alessia Bertamino、Nicoletta De Simone、Marina Sala、Sabrina Castellano、Marisabella Santoriello、Paolo Grieco、Ettore Novellino、Isabel M. Gomez-Monterrey

  DOI：10.1039/b918898c

  日期：——

  An unusual and efficient method for the synthesis of new quinone-based amine and its derivatives from the corresponding α,α-amino ester is described. The procedure involves the quinone-based system's oxidative decarboxylation via hydride transfer throughout basic hydrolysis. This synthetic method provides, with good yields, rapid access to new potentially cytotoxic quinones.

  描述了一种从相应的α,α-氨基酸酯合成新型醌基胺及其衍生物的非同寻常且高效的合成方法。该过程涉及在碱性水解过程中通过氢转移实现醌基体系的氧化脱羧。这种合成方法以良好的产率，快速地合成出可能具有细胞毒性的新型醌类化合物。