(1R,2S,6S,7S,8aS)-1,2,6,7-tetrahydroxyindolizidine | 479665-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2S,6S,7S,8aS)-1,2,6,7-tetrahydroxyindolizidine
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,6,7-tetrol
• CAS: 479665-71-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: DJGDZGSLCQTCEF-DMHSOCPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2S,6S,7S,8aS)-1,2,6,7-tetrahydroxyindolizidine 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S,6R,7S,8aS)-2,7-diacetoxy-5-oxo-6-(2-oxo-propyl)-octahydro-indolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective route to novel tetrahydroxyindolizidines

  摘要：

  A convenient stereoselective route, for the preparation of novel tetrahydroxyindolizidines, based on syn-hydroxylation reactions of alkenyl pyrrolidines followed by cyclization, is reported. Derivatives of (+)-swainsonine are prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02084-1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-(tert-butoxycarbonyl)imino-2,3,6-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-L-arabino-hexose 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 (1R,2S,6S,7S,8aS)-1,2,6,7-tetrahydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883

  摘要：

  DOI：