2-[(4-Chlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoic acid | 211916-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[(4-Chlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoic acid
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 211916-76-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD24390439
• 分子量: 212.633
• InChiKey: VXKOQRACPIKILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Chlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoic acid 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-2-bromomethyl-3-p-chlorophenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基丙烯酰胺：通过 TLR4/STING/NF-κB 途径设计、合成和预防顺铂诱导的急性肾损伤

  摘要：

  芳基丙酸酯支架被发现可作为治疗和预防急性肾损伤（AKI）的抗炎剂。为了进一步研究该支架的构效关系（SAR），设计、合成了一系列丙烯酰胺，并评估了它们的抗炎作用。其中，化合物对顺铂诱导的HK2细胞显示出对肾小管上皮细胞的保护作用，通过抑制NF-κB磷酸化并促进细胞增殖，显着提高存活率。此外，可以与 TLR4 相互作用，抑制 RAW264.7 细胞中的 TLR4/STING/NF-κB 通路。体内AKI小鼠模型，显着下调血清肌酐（Scr）、血尿素氮（BUN）和炎症因子（IL-1β、IL-6、TNF-α）水平，改善肾功能。形态学和 KIM-1 分析表明，减轻了顺铂引起的肾小管损伤。总之，是一种有前途的预防和治疗 AKI 的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107303
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到2-[(4-Chlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基丙烯酰胺：通过 TLR4/STING/NF-κB 途径设计、合成和预防顺铂诱导的急性肾损伤

  摘要：

  芳基丙酸酯支架被发现可作为治疗和预防急性肾损伤（AKI）的抗炎剂。为了进一步研究该支架的构效关系（SAR），设计、合成了一系列丙烯酰胺，并评估了它们的抗炎作用。其中，化合物对顺铂诱导的HK2细胞显示出对肾小管上皮细胞的保护作用，通过抑制NF-κB磷酸化并促进细胞增殖，显着提高存活率。此外，可以与 TLR4 相互作用，抑制 RAW264.7 细胞中的 TLR4/STING/NF-κB 通路。体内AKI小鼠模型，显着下调血清肌酐（Scr）、血尿素氮（BUN）和炎症因子（IL-1β、IL-6、TNF-α）水平，改善肾功能。形态学和 KIM-1 分析表明，减轻了顺铂引起的肾小管损伤。总之，是一种有前途的预防和治疗 AKI 的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107303

文献信息

• Synthesis of 3,4-disubstituted 2(1H)-quinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction of N-arylamides of Baylis–Hillman adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.018

  日期：2009.3

  3,4-Disubstituted 2(1H)-quinolinones were synthesized starting from the Baylis–Hillman adducts via the following sequential processes: (i) hydrolysis of the Baylis–Hillman adduct to acid, (ii) EDC coupling with anilines, (iii) H2SO4-assisted intramolecular Friedel–Crafts cyclization, and the final (iv) DBU-mediated isomerization.

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。
• Arylacryl amides: Design, synthesis and the protection against cisplatin-induced acute kidney injury via TLR4/STING/NF-κB pathway
  作者：Xiaoming Wu、Long Zhou、Ziyun Li、Kuanrong Rong、Shan Gao、Yun Chen、Jiawei Zuo、Wenjian Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107303

  日期：2024.5

  proliferation in cisplatin-induced HK2 cells. Furthermore, can interact with TLR4 to inhibit TLR4/STING/NF-κB pathway in the RAW264.7 cell. In vivo AKI mice model, significantly downregulated the level of serum creatinine (Scr), blood urea nitrogen (BUN) and the inflammatory factors (IL-1β, IL-6, TNF-α) to improve kidney function. Morphological and KIM-1 analyses showed that alleviated cisplatin-induced tubular

  芳基丙酸酯支架被发现可作为治疗和预防急性肾损伤（AKI）的抗炎剂。为了进一步研究该支架的构效关系（SAR），设计、合成了一系列丙烯酰胺，并评估了它们的抗炎作用。其中，化合物对顺铂诱导的HK2细胞显示出对肾小管上皮细胞的保护作用，通过抑制NF-κB磷酸化并促进细胞增殖，显着提高存活率。此外，可以与 TLR4 相互作用，抑制 RAW264.7 细胞中的 TLR4/STING/NF-κB 通路。体内AKI小鼠模型，显着下调血清肌酐（Scr）、血尿素氮（BUN）和炎症因子（IL-1β、IL-6、TNF-α）水平，改善肾功能。形态学和 KIM-1 分析表明，减轻了顺铂引起的肾小管损伤。总之，是一种有前途的预防和治疗 AKI 的先导化合物。