(5R,6S,7S,8R,8aR)-5,6,7,8-tetrahydroxy-3-thioxo-2-oxaindolizidine | 864442-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6S,7S,8R,8aR)-5,6,7,8-tetrahydroxy-3-thioxo-2-oxaindolizidine
• 英文别名: (5R,6S,7S,8R,8aR)-5,6,7,8-tetrahydroxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3-thione
• CAS: 864442-49-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₅S
• 分子量: 221.234
• InChiKey: SNYJQMJAGFMPAI-RWOPYEJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S,8R,8aR)-5,6,7,8-tetrahydroxy-3-thioxo-2-oxaindolizidine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到(5R,6S,7S,8R,8aR)-5,6,7,8-tetraacetoxy-3-thioxo-2-oxaindolizidine
  参考文献：
  名称：

  还原栗精胺类似物的合成和比较糖苷酶抑制特性

  摘要：

  在合成还原性（即 5-羟基）6-恶茚吲哚里西啶骨架时，将具有假 C-核苷结构的环状（硫代）氨基甲酸酯中的氮原子分子内亲核加成到醛糖前体中的掩蔽羰基的可行性是通过有效糖苷酶抑制剂 (+)-栗精胺的 6-epi、7-epi、8-epi 和 6,8a-di-epi 非对映异构体的制备说明了这一点。在所有情况下，假酰胺型氮原子的高 sp2 特性引起的异头效应增加，导致假异头羟基在水溶液中以轴向方向锚定，如α-糖苷中的苷元。这些天然生物碱的类似物在抑制 α-葡萄糖苷酶方面表现出更高的选择性。结构/糖苷酶抑制活性研究表明，任何羟基的反转都会导致抑制效力的显着降低，这证实了正确羟基化特征的关键重要性。在 (+)-8-epi-6-oxacastanospermine 衍生物的情况下，具有与 D-半乳糖结构互补的羟基化特征，观察到对 α-半乳糖苷酶的适度但非常选择性的抑制，支持了在假异头中心为异头特异性定义的构型。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500071
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 5,6-cyclic thiocarbamate 在 sodium methylate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(5R,6S,7S,8R,8aR)-5,6,7,8-tetrahydroxy-3-thioxo-2-oxaindolizidine
  参考文献：
  名称：

  还原栗精胺类似物的合成和比较糖苷酶抑制特性

  摘要：

  在合成还原性（即 5-羟基）6-恶茚吲哚里西啶骨架时，将具有假 C-核苷结构的环状（硫代）氨基甲酸酯中的氮原子分子内亲核加成到醛糖前体中的掩蔽羰基的可行性是通过有效糖苷酶抑制剂 (+)-栗精胺的 6-epi、7-epi、8-epi 和 6,8a-di-epi 非对映异构体的制备说明了这一点。在所有情况下，假酰胺型氮原子的高 sp2 特性引起的异头效应增加，导致假异头羟基在水溶液中以轴向方向锚定，如α-糖苷中的苷元。这些天然生物碱的类似物在抑制 α-葡萄糖苷酶方面表现出更高的选择性。结构/糖苷酶抑制活性研究表明，任何羟基的反转都会导致抑制效力的显着降低，这证实了正确羟基化特征的关键重要性。在 (+)-8-epi-6-oxacastanospermine 衍生物的情况下，具有与 D-半乳糖结构互补的羟基化特征，观察到对 α-半乳糖苷酶的适度但非常选择性的抑制，支持了在假异头中心为异头特异性定义的构型。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500071

文献信息

• Synthesis and Comparative Glycosidase Inhibitory Properties of Reducing Castanospermine Analogues
  作者：Paula Díaz Pérez、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.200500071

  日期：2005.7

  (thio)carbamates with a pseudo-C-nucleoside structure to the masked carbonyl group in aldose precursors in the synthesis of reducing (i.e., 5-hydroxy)6-oxaindolizidine frameworks is illustrated by the preparation of the 6-epi, 7-epi, 8-epi and 6,8a-di-epi diastereomers of the potent glycosidase inhibitor (+)-castanospermine. In all cases, the increased anomeric effect caused by the high sp2 character

  在合成还原性（即 5-羟基）6-恶茚吲哚里西啶骨架时，将具有假 C-核苷结构的环状（硫代）氨基甲酸酯中的氮原子分子内亲核加成到醛糖前体中的掩蔽羰基的可行性是通过有效糖苷酶抑制剂 (+)-栗精胺的 6-epi、7-epi、8-epi 和 6,8a-di-epi 非对映异构体的制备说明了这一点。在所有情况下，假酰胺型氮原子的高 sp2 特性引起的异头效应增加，导致假异头羟基在水溶液中以轴向方向锚定，如α-糖苷中的苷元。这些天然生物碱的类似物在抑制 α-葡萄糖苷酶方面表现出更高的选择性。结构/糖苷酶抑制活性研究表明，任何羟基的反转都会导致抑制效力的显着降低，这证实了正确羟基化特征的关键重要性。在 (+)-8-epi-6-oxacastanospermine 衍生物的情况下，具有与 D-半乳糖结构互补的羟基化特征，观察到对 α-半乳糖苷酶的适度但非常选择性的抑制，支持了在假异头中心为异头特异性定义的构型。(©

表征谱图