4-dimethylaminomethylene-3-phenyl-4-hydroisoxazol-5-one | 5272-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-dimethylaminomethylene-3-phenyl-4-hydroisoxazol-5-one
• 英文别名: 4-(Dimethylaminomethylidene)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 5272-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: SAAHHEOMOHOCNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  285.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminomethylene-3-phenyl-4-hydroisoxazol-5-one 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.5%的产率得到3-苯基-4-异噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种3-取代-4-异恶唑羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度，高区域选择性3‑取代‑4‑异恶唑羧酸的合成方法。本办法简单易操作，反应温和，高收率，解决现有制备方法存在的反应条件苛刻，有异构体生成，分离困难；总收率低，不易于大规模生产的技术问题。制备步骤：以3‑取代‑3‑氧代丙酸酯（I）为起始原料，与盐酸羟胺和碱在水中进行环合反应制得3‑取代‑4‑异恶唑‑5‑酮（II）；化合物（II）和N，N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制备得到4‑二甲胺基亚甲基‑3‑取代‑4‑氢‑异恶唑‑5‑酮（III）；化合物（III）在碱性条件下，经历内酯水解开环，重新关环；酸化得到3‑取代‑4‑异恶唑羧酸。本发明用于3‑取代基‑4‑异恶唑羧酸的方法开发以及大规模化制备。

  公开号：

  CN103539753B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-dimethylaminomethylene-3-phenyl-4-hydroisoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种3-取代-4-异恶唑羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度，高区域选择性3‑取代‑4‑异恶唑羧酸的合成方法。本办法简单易操作，反应温和，高收率，解决现有制备方法存在的反应条件苛刻，有异构体生成，分离困难；总收率低，不易于大规模生产的技术问题。制备步骤：以3‑取代‑3‑氧代丙酸酯（I）为起始原料，与盐酸羟胺和碱在水中进行环合反应制得3‑取代‑4‑异恶唑‑5‑酮（II）；化合物（II）和N，N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制备得到4‑二甲胺基亚甲基‑3‑取代‑4‑氢‑异恶唑‑5‑酮（III）；化合物（III）在碱性条件下，经历内酯水解开环，重新关环；酸化得到3‑取代‑4‑异恶唑羧酸。本发明用于3‑取代基‑4‑异恶唑羧酸的方法开发以及大规模化制备。

  公开号：

  CN103539753B

文献信息

• The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00391a048

  日期：1987.7
• 一种3-取代-4-异恶唑羧酸的合成方法
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN103539753B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一种高纯度，高区域选择性3‑取代‑4‑异恶唑羧酸的合成方法。本办法简单易操作，反应温和，高收率，解决现有制备方法存在的反应条件苛刻，有异构体生成，分离困难；总收率低，不易于大规模生产的技术问题。制备步骤：以3‑取代‑3‑氧代丙酸酯（I）为起始原料，与盐酸羟胺和碱在水中进行环合反应制得3‑取代‑4‑异恶唑‑5‑酮（II）；化合物（II）和N，N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制备得到4‑二甲胺基亚甲基‑3‑取代‑4‑氢‑异恶唑‑5‑酮（III）；化合物（III）在碱性条件下，经历内酯水解开环，重新关环；酸化得到3‑取代‑4‑异恶唑羧酸。本发明用于3‑取代基‑4‑异恶唑羧酸的方法开发以及大规模化制备。