3,4-di(fluoren-9-ylidene)-1,2-diphenylcyclobutene | 1207196-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-di(fluoren-9-ylidene)-1,2-diphenylcyclobutene
• 英文别名: 9-(4-Fluoren-9-ylidene-2,3-diphenylcyclobut-2-en-1-ylidene)fluorene；9-(4-fluoren-9-ylidene-2,3-diphenylcyclobut-2-en-1-ylidene)fluorene
• CAS: 1207196-03-9
• 化学式: C₄₂H₂₆
• 分子量: 530.668
• InChiKey: DQDPAVJSWDBETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(fluoren-9-ylidene)-1,2-diphenylcyclobutene 在 水 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到2,3-di(9H-fluoren-9-ylidene)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的1,2-二（芴基）环丁烷：合成，结构，重排和反应性

  摘要：

  试图1,2-二（芴基）环丁烷，去质子化8使用，Ñ丁基或叔代替导致横跨1,3-丁二烯单元的1,4-加成，得到1-（9-丁基锂ħ -芴基-2-（9-丁基-9 H-芴基）环丁烯 分别为10或11；类似地，正丁基锂和反式-3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,2-二（芴基）环丁烷12，提供相应的1,4-加合物13。用N-溴代琥珀酰亚胺溴化8生成一，二和三溴衍生物，因此，在在反式-二溴系统中，反式溴的螺旋特征可以与芴基的螺旋相匹配（在16中）或相反（在17中）。根据DFT计算，非对映异构体17是首选产品，溶液中的16的纯样品通过裂解C（3）-C（4）键进行平衡，以使17成为主要异构体。尝试将溴添加到3,4-二（芴基）-1,2-二苯基环丁烯24中，出乎意料地生成了二酮2,3-二（9 H-芴-9-亚烷基）-1,4-二苯基丁烷-1， 4-二酮25。的结构10，11，13，16，17和25分别通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.005
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-phenyl-1-{9-[phenylethynyl]-9H-fluoren-9-yl}allene 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到3,4-di(fluoren-9-ylidene)-1,2-diphenylcyclobutene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基和苯基取代的炔丙基丙二烯的不同反应模式：Fe 2（CO）9-和[Ag] +促进的环化

  摘要：

  二苯基-炔丙基亚丙基[3,3-（联苯基-2,2'-二基）-1-苯基-1- {9-[（苯基乙炔基）-9 H-芴基}亚芳基] 9的热重排生成双-芴基-双亚丙烯10经历电环化反应形成3,4-二（芴基）-1,2-二苯基环丁烯12，其中重叠的芴基形成C 2对称性，炔丙基亚勒烯9与羰基铁反应生成形成15，其中（η 5 -芴基）的Fe（CO）2该部分直接和通过桥连的═C（Ph）-C（═O）-键与具有苯基和螺旋键合的芴基取代基的环丁烯环相连。二苯基-炔丙基烯丙基9及其双（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基类似物2分别与Co 2（CO）8反应以分别提供相应的炔烃-Co 2（CO）6络合物14和13。二苯基-炔丙基烯丙基9或单（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基25的处理在甲醇或水中的硝酸银溶液中，将丙二烯环化到炔烃上，得到带有9-甲氧基或9-羟基芴基取代基的环戊二烯，该环戊二烯也螺旋键合至第二个芴基部分。3,3-（联苯-2

  DOI：

  10.1021/om9009872