1-(3-methyl-5-(3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 1352564-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-(3-methyl-5-(3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-Methyl-3-[3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propyl]-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 1352564-93-2；1352722-60-1
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 314.5
• InChiKey: OEFSCIVUHPYJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 奎宁胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(3-methyl-5-(3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone 、 benzyl N-[benzyl-[6-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-4-yl]amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酮的对映选择性胺化：一种不对称的Delta-吡唑啉方法。

  摘要：

  Delta2-吡唑啉因其治疗特性和在1,3-二胺合成中的实用性而具有重要的医学和合成意义，但制备它们的不对称方法很少。通过9-表位氨基金鸡纳生物碱催化的不对称共轭加成反应，然后进行脱保护环化作用，实现了对2-吡唑啉的前所未有的高对映选择性有机催化合成，这提供了手性2-吡唑啉，产率为46-78％，ee为59-91％ 。因此，这种双功能催化方法易于获得相当范围的旋光性3,5-二烷基2-吡唑啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100447

文献信息

• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Amination of α,β-Unsaturated Ketones: An Asymmetric Approach to Δ2-Pyrazolines
  作者：Nathaniel R. Campbell、Bingfeng Sun、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1002/adsc.201100447

  日期：2011.11

  interest due to their therapeutic properties and utility in the synthesis of 1,3-diamines, yet few asymmetric methods exist to prepare them. An unprecedented highly enantioselective organocatalytic synthesis of 2-pyrazolines was achieved through an asymmetric conjugate addition catalyzed by 9-epi-amino cinchona alkaloids followed by deprotection-cyclization, which furnished chiral 2-pyrazolines in 46-78%

  Delta2-吡唑啉因其治疗特性和在1,3-二胺合成中的实用性而具有重要的医学和合成意义，但制备它们的不对称方法很少。通过9-表位氨基金鸡纳生物碱催化的不对称共轭加成反应，然后进行脱保护环化作用，实现了对2-吡唑啉的前所未有的高对映选择性有机催化合成，这提供了手性2-吡唑啉，产率为46-78％，ee为59-91％ 。因此，这种双功能催化方法易于获得相当范围的旋光性3,5-二烷基2-吡唑啉。