4-(3-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one | 1239896-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)chromen-2-one
• CAS: 1239896-67-3
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: DQHVWWDMYNWAPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化不对称分子内异构化/酯化反应：直接合成手性二氢香豆素

  摘要：

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400084
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4种芳基香豆素类似物作为微管蛋白靶向抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  康布雷他汀A-4（CA-4）的26种4-芳基香豆素类似物的合成导致鉴定出两种具有强细胞毒活性的新化合物（25和26）。两种化合物均对耐CA-4的结肠腺癌细胞系（HT29D4）具有很高的细胞毒性作用。该化合物影响以有丝分裂阻滞为特征的细胞周期进程。检查了这些化合物在体外和细胞中对微管的活性，发现这两种化合物在体外均能有效抑制通过亚化学计量模式（如CA-4）形成微管。通过免疫荧光，观察到两种化合物均诱导强烈的微管网络破坏。我们的结果为开发针对CA-4耐药癌细胞的新型有效抗微管蛋白分子提供了有力的实验基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Triarylbismuth Compounds as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1002/ejoc.201000134

  日期：——

  Triarylbismuth compounds have been cross-coupled as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles with 4-bromo- and 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins under palladium catalysis conditions. These reactions afforded an array of 4-arylcoumarins in high yields. The general palladium protocol has been demonstrated to be efficient for the coupling of both bromide and triflate derivatives

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。
• Synthesis and biological evaluation of 4 arylcoumarin analogues as tubulin-targeting antitumor agents
  作者：Peggoty Mutai、Gilles Breuzard、Alessandra Pagano、Diane Allegro、Vincent Peyrot、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.035

  日期：2017.3

  The synthesis of twenty-six 4-arylcoumarin analogues of combretastatin A-4 (CA-4) led to the identification of two new compounds (25 and 26) with strong cytotoxic activity. Both compounds had a high cytotoxic effect on a CA-4-resistant colon adenocarcinoma cell line (HT29D4). The compounds affected cell cycle progression characterized by a mitotic block. The activity of these compounds against microtubules

  康布雷他汀A-4（CA-4）的26种4-芳基香豆素类似物的合成导致鉴定出两种具有强细胞毒活性的新化合物（25和26）。两种化合物均对耐CA-4的结肠腺癌细胞系（HT29D4）具有很高的细胞毒性作用。该化合物影响以有丝分裂阻滞为特征的细胞周期进程。检查了这些化合物在体外和细胞中对微管的活性，发现这两种化合物在体外均能有效抑制通过亚化学计量模式（如CA-4）形成微管。通过免疫荧光，观察到两种化合物均诱导强烈的微管网络破坏。我们的结果为开发针对CA-4耐药癌细胞的新型有效抗微管蛋白分子提供了有力的实验基础。
• <scp>Ruthenium‐Catalysed</scp> Asymmetric Intramolecular Isomerization/Esterification Reaction: Direct Synthesis of Chiral Dihydrocoumarins
  作者：Lingzi Zhao、Xuchao Wang、Qing Qiang、Xingwei Zhao、Feipeng Liu、Shenci Lu、Zi‐Qiang Rong

  DOI：10.1002/cjoc.202400084

  日期：——

  An asymmetric isomerization/intramolecular coupling reaction of allylic alcohols to synthesize chiral dihydrocoumarins was successfully accomplished through ruthenium catalysis. This method demonstrates a wide substrate applicability, excellent tolerance for various functional groups, and good enantioselectivities (up to 90% ee). It provides a convenient pathway to produce a diverse range of structurally

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。