硅烷,[(3,3a,4,5,6,6a-六氢-2-戊搭烯基)氧代]三甲基-,顺- | 137880-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,[(3,3a,4,5,6,6a-六氢-2-戊搭烯基)氧代]三甲基-,顺-
• 英文名称: [(3aS,6aS)-(1,3a,4,5,6,6a-Hexahydro-pentalen-2-yl)oxy]-trimethyl-silane
• 英文别名: ((1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)oxy)trimethylsilane
• CAS: 137880-37-6
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: LJMHHZAUDYBLQY-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,[(3,3a,4,5,6,6a-六氢-2-戊搭烯基)氧代]三甲基-,顺- 在 dibutylstannanediyl bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7a-hydroxydecahydrocyclopenta[a]inden-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discoderide 型 5/5/6-多环四甲酸大环内酰胺的合成方法

  摘要：

  开发了一种灵活的合成路线，用于存在于各种多环四甲酸大环内酰胺 (PTM) 中的 16 元四甲酸嵌入大环支架，其在保护基团和连接顺序方面不同于 Boeckman Jr. 对伊卡鲁霉素的精髓合成。从 Weiss 的二酮开始，我们还设计了一种简短的方法来处理在 discoderide 和其他 PTM 中发现的 5/5/6-三碳环基序的各种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132113
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane] 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (R,R)-(+)-双(Alpha-甲基苄基)胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 硅烷,[(3,3a,4,5,6,6a-六氢-2-戊搭烯基)氧代]三甲基-,顺-
  参考文献：
  名称：

  Discoderide 型 5/5/6-多环四甲酸大环内酰胺的合成方法

  摘要：

  开发了一种灵活的合成路线，用于存在于各种多环四甲酸大环内酰胺 (PTM) 中的 16 元四甲酸嵌入大环支架，其在保护基团和连接顺序方面不同于 Boeckman Jr. 对伊卡鲁霉素的精髓合成。从 Weiss 的二酮开始，我们还设计了一种简短的方法来处理在 discoderide 和其他 PTM 中发现的 5/5/6-三碳环基序的各种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132113

文献信息

• Lipase-Catalyzed Regioselective Monoacetylation of Unsymmetrical 1,5-Primary Diols
  作者：Camille Oger、Zsuzsanna Marton、Yasmin Brinkmann、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Marianne Graber、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/jo902541c

  日期：2010.3.19

  Lipase B from Candida antarctica (CALB) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the regioselective monoacetylation of 1,5-diol isoprostane intermediate, using vinyl acetate as an acyl transfer reagent in THF. We next applied this reaction on linear 2-substituted, 2,2′-disubstituted-1,5-pentanediols, and cyclic 2,3-disubstituted-1,5-pentanediols. To rationalize the regioselectivity

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。
• An efficient method for hydroazulenone from bicyclo[3.3.0]octanone via two carbon annulation
  作者：Chwang Siek Pak、Sung Kee Kim、Hyeon Kyu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79451-2

  日期：1991.10

  Hydroazulenones and hydroazulenediones are prepared efficiently from bicyclo[3.3.0]octanones via two carbon annulation utilizing thermal [2+2] cycloaddition of dichloroketene and fluoride or chloride induced fragmentation of the cycloadduct.

  由双环[3.3.0]辛烷酮通过二碳烯酮的热[2 + 2]环加成反应和氟化物或氯化物引起的环加成物的裂解，通过两次碳成环反应，可以高效地制备双环[3.3.0]辛酮和双氢酮。