5-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 1258601-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1258601-12-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O
• 分子量: 406.571
• InChiKey: KDMFSZWIUWYFTC-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(2R,3R)-5-flluoro-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3D QSAR研究，合成和体外评估（+）-5-FBVM作为潜在的囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的PET放射性配体

  摘要：

  囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）位于突触前胆碱能神经末梢，是使用PET定量显示阿尔茨海默氏病胆碱能神经元早期退化的潜在靶标。为此提出了苯并维他命衍生物作为放射性配体。考虑到VAChT结合位点的立体选择性，我们报告了QSAR研究中的vesamicol和benzovesamicol衍生物。在这项研究中使用不同的数据集和不同的模型后发现，5-氟-3-（4-苯基-哌啶-1-基）-1,2,3,4-四氢萘-2-醇的两种对映体（ 5-FBVM）是有前途的候选者，预计VAChT亲和力在6.1和0.05 nM之间。对映纯（R，R）-和（S，S）-5-FBVM及其相应的三氮烯前体用于未来的放射性氟化。体外亲和力表现出高的对中VAChT两种对映体[（+） - 5-FBVM：ķ我 = 6.95纳米和（ - ） - 5-FBVM：ķ我 = 3.68 nm]的并用于选择性σ 2受体（约70倍），仅（+） - 5-FBVM是选择性σ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.028
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-aminobenzovesamicol 、 二乙胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3D QSAR研究，合成和体外评估（+）-5-FBVM作为潜在的囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的PET放射性配体

  摘要：

  囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）位于突触前胆碱能神经末梢，是使用PET定量显示阿尔茨海默氏病胆碱能神经元早期退化的潜在靶标。为此提出了苯并维他命衍生物作为放射性配体。考虑到VAChT结合位点的立体选择性，我们报告了QSAR研究中的vesamicol和benzovesamicol衍生物。在这项研究中使用不同的数据集和不同的模型后发现，5-氟-3-（4-苯基-哌啶-1-基）-1,2,3,4-四氢萘-2-醇的两种对映体（ 5-FBVM）是有前途的候选者，预计VAChT亲和力在6.1和0.05 nM之间。对映纯（R，R）-和（S，S）-5-FBVM及其相应的三氮烯前体用于未来的放射性氟化。体外亲和力表现出高的对中VAChT两种对映体[（+） - 5-FBVM：ķ我 = 6.95纳米和（ - ） - 5-FBVM：ķ我 = 3.68 nm]的并用于选择性σ 2受体（约70倍），仅（+） - 5-FBVM是选择性σ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.028