triphenyl-thiophene-2-carboxylic acid | 65714-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: triphenyl-thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4,5-Triphenylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 65714-10-5
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: TXCANWDLASHENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl-thiophene-2-carboxylic acid 、 重氮甲烷 生成 triphenyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  EL-KHOLY I. E.; MISHRIKEY M. M.; FUID-ALLA H. M., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 5, 845-852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-噻吩羧酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 triphenyl-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有逐步、酯控制的区域选择性的四芳基噻吩的程序合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02447

文献信息

• Programmed Synthesis of Tetra-Aryl Thiophenes with Stepwise, Ester-Controlled Regioselectivity
  作者：Cynthia Messina、Xavier Ottenwaelder、Pat Forgione

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02447

  日期：2021.10.1

  Herein, we report a modular synthetic route to access tetra-arylated thiophene compounds with four different substituents with programmed chemical control provided by an ester activating/directing group. This method enables the functionalization of individual positions of thiophene sequentially via regioselective halogenations and cross-coupling reactions. The reaction sequence described provides tetra-arylated

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。
• EL-KHOLY I. E.; MISHRIKEY M. M.; FUID-ALLA H. M., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 5, 845-852
  作者：EL-KHOLY I. E.、 MISHRIKEY M. M.、 FUID-ALLA H. M.

  DOI：——

  日期：——