(Z)-(S)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-pent-3-enenitrile | 1173914-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(S)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-pent-3-enenitrile
• 英文别名: (Z,2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-enenitrile
• CAS: 1173914-62-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₂Si₂
• 分子量: 465.783
• InChiKey: KEPGZKFDNWFSBW-VJVQGEDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-pent-3-enenitrile 在 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dihydroxypentanenitrile 、 (2R)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dihydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰醇作为关键中间体从头合成戊糖

  摘要：

  甲从头合成的戊糖，描述从（起始Ž）-2-丁烯-1,4-二醇（1）。关键步骤是使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶将酶催化的对映选择性HCN加成到O保护的4-羟基丁-2-烯醛中，然后进行不对称二羟基化。对于氰醇反应，研究了双键和保护基的构型的影响。发现二羟基化步骤受位置4上保护基的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.048
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxypent-3-enenitrile 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到(Z)-(S)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰醇作为关键中间体从头合成戊糖

  摘要：

  甲从头合成的戊糖，描述从（起始Ž）-2-丁烯-1,4-二醇（1）。关键步骤是使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶将酶催化的对映选择性HCN加成到O保护的4-羟基丁-2-烯醛中，然后进行不对称二羟基化。对于氰醇反应，研究了双键和保护基的构型的影响。发现二羟基化步骤受位置4上保护基的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.048