P,P-diphenyl-N-{1-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylethyl}phosphinic amide | 1283154-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: P,P-diphenyl-N-{1-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylethyl}phosphinic amide
• 英文别名: 1-[dimethyl(phenyl)silyl]-N-diphenylphosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 1283154-37-9
• 化学式: C₂₈H₃₀NOPSi
• 分子量: 455.612
• InChiKey: BDGPMRFDRTUNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 甲醇 、 hydrogen chloride - ammonia - water 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 P,P-diphenyl-N-{1-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylethyl}phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Si-B键的激活：铜催化的亲核硅与亚胺的加成反应

  摘要：

  通过铜催化的过渡金属化对Si-B键的激活迅速发展为一种生成Cu-Si试剂的实用方法。这些硅亲核试剂干净地添加到醛衍生的亚胺亲电试剂中，从而在质子介质中形成α-甲硅烷基化胺，并且未观察到中间阴离子的碳-氮布鲁克型重排。除了亚胺氮原子上的吸电子基团（例如SO 2 Tol和P（O）Ph 2）外，还可以耐受先前精密的氮取代基，例如苯基或二苯甲基。相同的协议还允许史无前例地添加代表酮的亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol200509c

文献信息

• Activation of the Si−B Linkage: Copper-Catalyzed Addition of Nucleophilic Silicon to Imines
  作者：Devendra J. Vyas、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol200509c

  日期：2011.4.15

  quickly developed into a practical method to generate Cu−Si reagents. These silicon nucleophiles cleanly add to aldehyde-derived imine electrophiles to form α-silylated amines in protic media, and no carbon-to-nitrogen Brook-type rearrangement of the intermediate anion is observed. Aside from electron-withdrawing groups at the imine nitrogen atom, for example, SO2Tol and P(O)Ph2, previously delicate nitrogen

  通过铜催化的过渡金属化对Si-B键的激活迅速发展为一种生成Cu-Si试剂的实用方法。这些硅亲核试剂干净地添加到醛衍生的亚胺亲电试剂中，从而在质子介质中形成α-甲硅烷基化胺，并且未观察到中间阴离子的碳-氮布鲁克型重排。除了亚胺氮原子上的吸电子基团（例如SO 2 Tol和P（O）Ph 2）外，还可以耐受先前精密的氮取代基，例如苯基或二苯甲基。相同的协议还允许史无前例地添加代表酮的亚胺。