(1S)-1-phenyl-4-(tritylamino)butan-1-ol | 167642-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S)-1-phenyl-4-(tritylamino)butan-1-ol
• CAS: 167642-28-6
• 化学式: C₂₉H₂₉NO
• 分子量: 407.555
• InChiKey: BTFGITMFCOTBFF-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-phenyl-4-(tritylamino)butan-1-ol 在 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-nitro-1-phenyl-1-butanol 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S)-1-phenyl-4-(tritylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6