6-phenyl-5-phenylethynyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine | 878286-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-5-phenylethynyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-phenyl-5-(phenylethynyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine；6-Phenyl-5-(2-phenylethynyl)-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine；6-phenyl-5-(2-phenylethynyl)-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 878286-14-7
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄
• 分子量: 334.38
• InChiKey: LDXFLVBBPXNFTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  607.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-phenylethynyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-phenyl-2-[6-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazin-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过1-苯基-2- [6-苯基-3-（吡啶-2-基）-1,2-的反应，通过一锅法无氰化物合成1-（吡啶-2-基）异喹啉3-腈，亚硝酸异戊酯存在下的4-triazin-5-yl] ethanone与1,2-脱氢苯

  摘要：

  1-苯基-2- [6-苯基-3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪-5-基]乙酮与邻氨基苯甲酸原位生成的1,2-脱氢苯的反应一步获得过量的亚硝酸异戊酯-1-（吡啶-2-基）-4-苯基异喹啉-3-甲腈。该反应可视为合成3-氰基异喹啉的非氰化物方法。

  DOI：

  10.1134/s1070428017060264
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 6-phenyl-3-(2'-pyridyl)-1,2,4-triazine-4-oxide 在 正丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.33h， 生成 6-phenyl-5-phenylethynyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  5-苯酰基-1,2,4-三嗪与1,2-脱氢苯在亚硝酸烷基酯存在下反应制备1-(2-吡啶基)异喹啉-3-腈的高效无氰方法

  摘要：

  开发了一种用于制备 1-(2-pyridyl)isoquinoline-3-carbonitriles (3-cyanoisoquinolines) 的无氰化物方法。5-phenacyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines 与由邻氨基苯甲酸和过量亚硝酸戊酯原位生成的 1,2-脱氢苯相互作用，以良好的产率得到目标化合物。所提出的机制涉及在亚硝酸烷基酯的作用下 5-苯酰基基团原位转化为 5-氰基基团，以及由此形成的 5-氰基-1,2,4- 的逆向需求 aza-Diels-Alder 反应三嗪与 1,2-脱氢苯反应得到目标产物。5-苯甲酰基取代基的存在是反应的关键，如在 5-苯乙烯基-或 5-苯基乙炔基-3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪的情况下，1,2观察到,4-三嗪环转化产物

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590961

文献信息

• Studies on the interactions of 5-<i>R</i>-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines with arynes: inverse demand aza-Diels–Alder reaction <i>versus</i> aryne-mediated domino process
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Albert F. Khasanov、Kousik Giri、Sougata Santra、Igor S. Kovalev、Emiliya V. Nosova、Sravya Gundala、Padmavathi Venkatapuram、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c8ob00847g

  日期：——

  aza-Diels–Alder products or 1,2,4-triazine ring rearrangement (domino) products as major ones depending on the nature of both the substituents at the C5 position of the 1,2,4-triazine core or in the aryne moiety. The structures of the key products were confirmed based on X-ray data. Based on the density functional theoretical (DFT) studies of the Diels–Alder transition state geometries, the influence of the nature

  已经研究了取代的5 - R -3-（吡啶基-2）-1,2,4-三嗪与原位生成的取代的芳烃中间体之间的相互作用。根据1,2,5碳原子上两个取代基的性质，反应可提供反需求（ID）的aza-Diels-Alder产品或1,2,4-三嗪环重排（domino）产品作为主要产品。 4-三嗪核或在芳烃部分。根据X射线数据确定了关键产品的结构。基于Diels–Alder过渡态几何的密度泛函理论（DFT）研究，提出了芳烃性质对1,2,4-三嗪转化方向的影响。
• Consecutive nucleophilic substitution and aza Diels–Alder reaction—an efficient strategy to functionalized 2,2′-bipyridines
  作者：Dmitry N. Kozhevnikov、Valery N. Kozhevnikov、Anton M. Prokhorov、Maria M. Ustinova、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Grigory G. Aleksandrov、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.006

  日期：2006.2

  An efficient strategy for the synthesis of functionalized 2,2'-bipyridines is reported. The strategy is based on readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazine 4-oxides and uses a reaction sequence of nucleophilic substitution of hydrogen and aza Diels-Alder reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CuCl2 induced reactions of 6-ethynyl- and 6-cyano-5-aryl-2,2′-bipyridines with various N- and O-nucleophiles in comparison with the reactions of relative 1,2,4-triazines
  作者：Anton M. Prokhorov、Pavel A. Slepukhin、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.02.016

  日期：2008.5

  Meanwhile 5-aryl-6-cyano-2,2'-bipyridines are very stable towards various nucleophiles, addition copper(II) chloride to the reactional mixture facilitates nucleophilic addition to the cyano group dramatically. The cyanobipyridines react easily with water, methanol, ethanolamine in the presence of CuCl2 yielding well-crystallized complexes containing carboxylates, carboximidates or carboxamidines as ligands. 5-Cyano-1,2,4-triazines are more active in the reactions due to higher electron-withdrawing properties of this heterocycle. Due to the same reason acetylene moiety of 5-ethynyl-3-pyridyl-1,2,4-triazine adds water quite easily but in the presence of copper chloride as well. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.