2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-β-D-glucopyranoside | 173204-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[(2-nitrophenyl)methoxy]-2-phenyl-7-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 173204-61-0
• 化学式: C₇₆H₆₅NO₁₆
• 分子量: 1248.35
• InChiKey: MTKBQLLURKGDHE-ISEOKKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2-nitrobenzyl 2,3-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gallotannins and ellagitannins as regulators of cytokine release

  摘要：

  描述了一种使用没食子单宁和鞣花单宁增加或抑制细胞因子分泌的方法和手段。首选的细胞因子释放抑制化合物是具有连接分子的二聚没食子单宁，该连接分子使化合物的碳水化合物核心错位。首选的促进细胞因子释放的没食子单宁和鞣花单宁包括二芳基醚连接单元。与结构更复杂的鞣花单宁相比，本发明的化合物结构更简单、更容易合成且更有效。

  公开号：

  US07288273B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 、 o-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2-nitrobenzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517

文献信息

• Gallotannins and ellagitannins as regulators of cytokine release
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US07288273B1

  公开（公告）日：2007-10-30

  A means and method for increasing or inhibiting the secretion of cytokines using gallotannins and ellagitannins is described. The preferred cytokine release inhibiting compounds are dimeric gallotannins having a linker molecule that misaligns the carbohydrate cores of the compounds. The preferred cytokine release promoting gallotannins and ellagitannins include a diaryl ether linker unit. In comparison to the more structurally complex ellagitannins, the compounds of this invention are structurally simpler, easier to synthesize, and more potent.

  描述了一种使用没食子单宁和鞣花单宁增加或抑制细胞因子分泌的方法和手段。首选的细胞因子释放抑制化合物是具有连接分子的二聚没食子单宁，该连接分子使化合物的碳水化合物核心错位。首选的促进细胞因子释放的没食子单宁和鞣花单宁包括二芳基醚连接单元。与结构更复杂的鞣花单宁相比，本发明的化合物结构更简单、更容易合成且更有效。
• Synthetic Studies toward C-Glucosidic Ellagitannins: A Biomimetic Total Synthesis of 5-O-Desgalloylepipunicacortein A
  作者：Gaëlle Malik、Anna Natangelo、Jaime Charris、Laurent Pouységu、Stefano Manfredini、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201200517

  日期：2012.7.16

  5‐O‐desgalloylepipunicacortein A (1 β) was achieved by either using the natural ellagic acid bis‐lactone as a precursor of the requested HHDP unit or by implementing an atroposelective intramolecular oxidative biarylic coupling to forge this HHDP unit. Both routes converged in the penultimate step of this synthesis to enable a biomimetic formation of the key C‐aryl glucosidic bond in the title compound.

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。