N-(5-bromopentyl)-N-heptyl-N'-(1-methylethyl)urea | 154711-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromopentyl)-N-heptyl-N'-(1-methylethyl)urea
• 英文别名: N-(5-bromopentyl)-N'-(1-methylethyl)-N-heptylurea；1-(5-Bromopentyl)-1-heptyl-3-propan-2-ylurea
• CAS: 154711-89-4
• 化学式: C₁₆H₃₃BrN₂O
• 分子量: 349.355
• InChiKey: SGJSTTSIQYMTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromopentyl)-N-heptyl-N'-(1-methylethyl)urea 生成 N-heptyl-N-[5-(1H-imidazo-[4,5-b]pyridin-2-ylthio)pentyl]-N'-(1-methylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles for the treatment of atherosclerosis

  摘要：

  这项发明涉及咪唑类化合物，即融合环杂环化合物，作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们作为抗高胆固醇和/或抗动脉粥样硬化药物用于治疗动脉粥样硬化。

  公开号：

  US05290801A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-N-heptylamine 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-bromopentyl)-N-heptyl-N'-(1-methylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑系列J774巨噬细胞特异性酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是参与细胞内胆固醇酯化的主要酶。巨噬细胞的动脉壁浸润和随后的胆固醇不受控制的酯化导致泡沫细胞形成被认为是导致脂肪条纹发展的重要过程。ACAT酶的抑制剂可能会延迟该动脉粥样硬化过程。我们最近发现了一系列咪唑，它们在J774巨噬细胞细胞培养测定中是有效的体外ACAT抑制剂。本文将描述这一系列非常有效的化合物的设计，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00007a004

文献信息

• Fused-ring heterocycles for the treatment of atherosclerosis
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05478830A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  This invention relates to pyrazolo pyrimidines for the treatment of atherosclerosis as inhibitors of acyl--CoA, cholesterol acyetransferase (ACAT), and their use as antihypercholesterolemic agents, pharmaceutical compositions and preparation, and having the formula (I): ##STR1## wherein: A and Q are selected independently from CH or N with no more than two nitrogens per ring: D, E, and G are selected independently from CR.sup.1 or N with no more than two nitrogens per ring; X is S(O).sub.r, O, NR.sup.4 or CH.sup.2 ; J is C.sub.2 -C.sub.10 alkyl, C.sub.3 -C.sub.10 branched alkyl, C.sub.3 -C.sub.10 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.10 alkynyl; Y is O, S, H.sub.2 or NH: Z is NHR.sup.3, OR.sup.3 or R.sup.3 : R.sup.1 is selected independently from H, NO.sub.2, Br, Cl, F, CF.sub.3, CN, CH.sub.3 S(O).sub.r, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl or alloxy, C.sub.3 -C.sub.8, branched alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 carboalkoxy, NR.sup.5 R.sup.6 or NR.sup.5 COR.sup.6 ; R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 branched alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.8 alkenyl or alkynyl, C.sub.7 -C.sub.14 araalkyl where the aryl group is optionally substituted; phenyl optionally substituted benzyl optionally substituted 2-, 3-, or 4- pyridinyl, pyrimidinyl: or biphenyl: R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 branched alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.10 cycloallylalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl or alkynyl, C.sub.1 -C.sub.3 perfluoroalkyl, C.sub.7 -C.sub.14 araalkyl where the aryl group is optionally substituted phenyl optionally substituted benzyl optionally substituted 2-, 3-, or 4- pyridinyl, pyrimidinyl; or biphenyl: R.sup.4 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or benzyl; R.sup.5 and R.sup.6 are selected independently from H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; r is 0 to 2: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及用于治疗动脉硬化的吡唑嘧啶类化合物，作为酰基-CoA胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂以及其作为降低胆固醇的药物剂量形式和制备方法，其化学式为（I）：##STR1##其中：A和Q独立选择自CH或N，每个环中不超过两个氮原子；D、E和G独立选择自CR.sup.1或N，每个环中不超过两个氮原子；X是S（O）.sub.r，O，NR.sup.4或CH.sup.2；J是C.sub.2-C.sub.10烷基，C.sub.3-C.sub.10支链烷基，C.sub.3-C.sub.10烯基或C.sub.3-C.sub.10炔基；Y是O，S，H.sub.2或NH；Z是NHR.sup.3，OR.sup.3或R.sup.3；R.sup.1独立选择自H，NO.sub.2，Br，Cl，F，CF.sub.3，CN，CH.sub.3S（O）.sub.r，C.sub.1-C.sub.8烷基或异氧基，C.sub.3-C.sub.8，支链烷基，C.sub.1-C.sub.4羧基烷氧基，NR.sup.5R.sup.6或NR.sup.5COR.sup.6；R.sup.2是C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8支链烷基，C.sub.3-C.sub.7环烷基，C.sub.3-C.sub.8烯基或炔基，C.sub.7-C.sub.14芳基烷基，其中芳基基团可选地被取代；苯基可选地被取代的苄基，2-，3-或4-吡啶基，嘧啶基；或联苯基；R.sup.3是C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8支链烷基，C.sub.3-C.sub.7环烷基，C.sub.4-C.sub.10环丙烷基，C.sub.3-C.sub.6烯基或炔基，C.sub.1-C.sub.3全氟烷基，C.sub.7-C.sub.14芳基烷基，其中芳基基团可选地被取代，苯基可选地被取代的苄基，2-，3-或4-吡啶基，嘧啶基；或联苯基；R.sup.4是H，C.sub.1-C.sub.6烷基或苄基；R.sup.5和R.sup.6独立选择自H或C.sub.1-C.sub.4烷基；r为0至2；或其药学上可接受的盐。
• US5290801A
  申请人：——

  公开号：US5290801A

  公开（公告）日：1994-03-01
• US5478830A
  申请人：——

  公开号：US5478830A

  公开（公告）日：1995-12-26