(3S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6-epoxy-6-methyl-5-[(2-trimethylsilylethoxymethoxy)methyl]-2-heptanone | 119649-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6-epoxy-6-methyl-5-[(2-trimethylsilylethoxymethoxy)methyl]-2-heptanone
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R)-3,3-dimethyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)oxiran-2-yl]butan-2-one
• CAS: 119649-22-8
• 化学式: C₂₁H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 432.748
• InChiKey: CHVMWJYFEGWJGN-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6-epoxy-6-methyl-5-[(2-trimethylsilylethoxymethoxy)methyl]-2-heptanone 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl (4S,6S,2E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,7-dimethylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-isopropyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxymethyl-5-methyl-4-hexenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6-epoxy-6-methyl-5-[(2-trimethylsilylethoxymethoxy)methyl]-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j