Bis-(2-bromethyl)-diphenylsilan | 82587-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Bis-(2-bromethyl)-diphenylsilan
• 英文别名: diphenylbis(2-bromoethyl)silane；bis(2-bromoethyl)diphenylsilane；Bis(2-bromoethyl)(diphenyl)silane；bis(2-bromoethyl)-diphenylsilane
• CAS: 82587-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂Si
• 分子量: 398.212
• InChiKey: WOYFMVGJLBYQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(2-bromethyl)-diphenylsilan 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 4,4-diphenyl-4-silapiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Silapiperidine and 4-silapiperidinium derivatives: syntheses and structural characterization

  摘要：

  A series of novel 4-silapiperidine and 4-silapiperidinium derivatives, with two silicon-bound aryl groups and various N-organyl groups, have been synthesized and structurally characterized (solution H-1, C-13, F-19, and Si-29 NMR spectroscopy; eight crystal structure analyses). These synthetic and structural investigations provide the basis for the development of novel silicon-based drugs containing, a 4-silapiperidine or 4-silapiperidinium skeleton. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.08.023
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二乙烯基硅烷 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到Bis-(2-bromethyl)-diphenylsilan
  参考文献：
  名称：

  Synthese und pharmakologische Eigenschaften von 4.4-Diphenyl-4-sila-piperidinen / 4,4-Diphenyl-4-sila-piperidines 的合成和药理特性

  摘要：

  4,4-二苯基-4-硅-哌啶 3 ad 及其盐酸盐 4 ad 可以通过两种不同的方法从二苯基二乙烯基硅烷开始合成（方案 1）。描述了这些化合物的一些特性。它们是众所周知的神经药物 10 的硅类似物。 初步药理学研究表明，sila-化合物 4a-c 对大鼠大脑匀浆中神经递质的含量以及与不同受体的结合具有有趣的影响

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0522

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• Scalable Synthesis of Silacyclohexanones and Ready Access to Silicon Building Blocks
  作者：Eagala Ramesh、Laxman D. Nandawadekar、Ramana Sreenivasa Rao、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02561

  日期：2023.9.22

  A simple and efficient two-step method for the synthesis of silacyclohexanones starting from bis(bromoethylsilanes) using TosMIC is presented. The prepared silacyclohexanones were transformed to nine different heterocycles with silicon incorporation. In addition, the developed methodology was used for the synthesis of a sila analogue of the HDAC6 inhibitor tubastatin A.

  提出了一种使用 TosMIC以双（溴乙基硅烷）为原料合成硅杂环己酮的简单而有效的两步法。将制备的硅杂环己酮转化为九种不同的硅掺入杂环。此外，所开发的方法还用于合成 HDAC6 抑制剂图巴他汀 A 的 sila 类似物。
• GERLACH, M.;JUTZI, P.;STASCH, J. -P.;PRZUNTEK, H., Z. NATURFORSCH., 1982, 37, N 5, 657-662
  作者：GERLACH, M.、JUTZI, P.、STASCH, J. -P.、PRZUNTEK, H.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Silapiperidine and 4-silapiperidinium derivatives: syntheses and structural characterization
  作者：Tilman Heinrich、Christian Burschka、Martin Penka、Brigitte Wagner、Reinhold Tacke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.08.023

  日期：2005.1

  A series of novel 4-silapiperidine and 4-silapiperidinium derivatives, with two silicon-bound aryl groups and various N-organyl groups, have been synthesized and structurally characterized (solution H-1, C-13, F-19, and Si-29 NMR spectroscopy; eight crystal structure analyses). These synthetic and structural investigations provide the basis for the development of novel silicon-based drugs containing, a 4-silapiperidine or 4-silapiperidinium skeleton. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthese und pharmakologische Eigenschaften von 4.4-Diphenyl-4-sila-piperidinen / Synthesis and Pharmalogical Properties of 4,4-Diphenyl-4-sila-piperidines
  作者：Manfred Gerlach、Peter Jutzi、Johannes-Peter Stasch、Horst Przuntek

  DOI：10.1515/znb-1982-0522

  日期：1982.5.1

  4,4-Diphenyl-4-sila-piperidines 3 a-d and their hydrochlorides 4 a-d could be synthesized by two different methods starting from diphenyldivinylsilane (Scheme 1). Some properties of these compounds are described. They are the silicon analogues of the well known neuropharmaca 10. Preliminary pharmacological investigations show that the sila-compounds 4a-c have interesting affects concerning to the content

  4,4-二苯基-4-硅-哌啶 3 ad 及其盐酸盐 4 ad 可以通过两种不同的方法从二苯基二乙烯基硅烷开始合成（方案 1）。描述了这些化合物的一些特性。它们是众所周知的神经药物 10 的硅类似物。 初步药理学研究表明，sila-化合物 4a-c 对大鼠大脑匀浆中神经递质的含量以及与不同受体的结合具有有趣的影响