N-(1-adamantyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-carbothioamide
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃OS
• 分子量: 385.574
• InChiKey: WDHHTYXXMQCGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-adamantyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Hypoglycemic Activities of Novel N-(1-Adamantyl)carbothioamide Derivatives

  摘要：

  1-金刚烷基异硫氰酸酯4与各种环状仲胺反应，生成了相应的N-(1-金刚烷基)硫代碳酰胺5a–e、6、7、8a–c和9。类似地，4与哌嗪和反式-2,5-二甲基哌嗪在2:1摩尔比下反应，分别生成了相应的N,N'-双(1-金刚烷基)哌嗪-1,4-二硫代碳酰胺10a和10b。N-(1-金刚烷基)-4-乙氧羰基哌啶-1-硫代碳酰胺8c与过量水合肼反应，除了生成目标羧酰肼11外，还生成了少量的4-(1-金刚烷基)缩氨基硫脲12。羧酰肼11与甲基或苯基异硫氰酸酯反应后在氢氧化钠水溶液中加热，生成了1,2,4-三唑类似物14a和14b。羧酰肼11与各种芳香醛反应，生成了相应的N'-芳亚胺氨基衍生物15a–g。化合物5a–e、6、7、8a–c、9、10a、10b、14a、14b和15a–g对某些致病性革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和类酵母菌白念珠菌进行了体外抗微生物活性测试。化合物5c、5d、5e、6、7、10a、10b、15a、15f和15g对一种或多种测试的微生物显示出强效的抗菌活性。化合物5c、6、8b、9、14a和15b对链脲佐菌素(STZ)诱导的糖尿病大鼠进行了口服降糖活性测定。化合物5c显著降低了血清葡萄糖水平，相比于格列齐特。

  DOI：

  10.3390/molecules20058125