N-[(4-甲氧基苯基)甲基]噻吩-2-甲酰胺 | 5345-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: N-[(4-甲氧基苯基)甲基]噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-thiophenecarboxamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 5345-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00784231
• 分子量: 247.318
• InChiKey: IQZQDGIWGKOBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-triethylsilylacetylene 、 N-[(4-甲氧基苯基)甲基]噻吩-2-甲酰胺 在 chromium chloride 、 三甲基铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-2-[(triethylsilyl)ethynyl]-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  以三甲基铝为碱，铬 (III) 催化的仲酰胺的 C(sp2)-H 炔基化、烯丙基化和萘基化

  摘要：

  在用于 CH 活化反应的贱金属中，尽管铬 (III) 具有天然丰度和低毒性，但它却相当未开发。我们在此报告了铬 (III) 催化的芳族和 α,β-不饱和仲酰胺的邻位 C(sp2)-H 官能化，使用容易获得的 AlMe3 作为碱，并使用溴炔、烯丙基溴和 1,4 -dihydro-1,4-epoxynaphthalene 作为亲电试剂。这种在 70-90 °C 下发生的氧化还原中性反应需要低至 1-2 mol% 的 CrCl3 或 Cr(acac)3 作为催化剂，无需添加任何配体，并且可以耐受芳基碘化物、硼酸酯和噻吩基团。化学计量学和动力学研究以及动力学同位素效应表明，催化循环由一系列热稳定但具有反应性的中间体组成，在一个铬原子上带有两个酰胺底物分子，以及这些铬酸盐（III ) 配合物参与炔化、烯丙基化和萘化反应。所提出的机制解释了有效抑制来自 AlMe3 的甲基传递以用于邻位 CH 甲基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00127