N-(2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 340.425
• InChiKey: ARQDTTRYUMUINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-(2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶甲酸核的新型5-HT 1A，5HT 2A和5HT 2C受体配体：合成，体内和体外药理学评估

  摘要：

  制备了连接至芳基哌嗪部分的吡啶甲酸酰胺衍生物，并评估了它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体的亲和力。结构元件的组合（杂环核，烷基链和4-取代的哌嗪），已知在对血清素受体的亲和力以发挥关键作用，并导致以高特异性和亲和力向血清素受体的化合物的取代基的正确选择。在结合研究中，几个分子在5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体的纳摩尔和亚纳摩尔范围内显示出高亲和力，而对其他相关受体（D 1，D 2，α 1和α 2）。Ki = 0.046 nM的N-（2-（4-（嘧啶-2-基）哌嗪-1-基）乙基）吡啶啉酰胺（3o）是5-HT 1A受体的亲和力和选择性最高的衍生物5-羟色胺能的多巴胺能和肾上腺素能受体。N-（2-（4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）乙基）吡啶啉酰胺（3b）显示对5-HT 2A的亚纳摩尔亲和力，Ki = 0.0224 nM，而N-（2-（ 4-（双（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.018

文献信息

• Method for the use of [11C] carbon monoxide in labeling synthesis of 11C-labelled amides using metal amides and photo-induced free radical carbonylation
  申请人：Itsenko Oleksiy

  公开号：US20060133998A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Methods and reagents for photo-initiated carbonylation with carbon-isotope labeled carbon monoxide using weakly nucleophilic amines and alkyl/aryl iodides are provided. The resultant carbon-isotope labeled amides are useful as radiopharmaceuticals, especially for use in Positron Emission Tomography (PET). Associated kits for PET studies are also provided.

  提供了使用弱亲核胺和烷基/芳基碘进行碳同位素标记一氧化碳的光引发羰基化的方法和试剂。所得的碳同位素标记酰胺可用作放射性药物，特别适用于正电子发射断层扫描（PET）中。同时还提供了用于PET研究的相关试剂盒。
• USE OF [11C] CARBON MONOXIDE IN LABELING SYNTHESIS OF 11C-LABELLED AMIDES USING PHOTO-INDUCED FREE RADICAL CARBONYLATION
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：EP1817269A2

  公开（公告）日：2007-08-15
• METHOD FOR THE USE OF [11C] CARBON MONOXIDE IN LABELING SYNTHESIS OF 11C-LABELLED AMIDES USING METAL AMIDES AND PHOT-INDUCED FREE RADICAL CARBONYLATION
  申请人：Itsenko Oleksiy

  公开号：US20090297445A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Methods and reagents for photo-initiated carbonylation with carbon-isotope labeled carbon monoxide using weakly nucleophilic amines and alkyl/aryl iodides are provided. The resultant carbon-isotope labeled amides are useful as radiopharmaceuticals, especially for use in Positron Emission Tomography (PET). Associated kits for PET studies are also provided.
• US7553942B2
  申请人：——

  公开号：US7553942B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• [EN] AROMATIC AMINES OF ARYLPIPERAZINES, THEIR PREPARATION AND APPLICATIONS AS MEDICINE<br/>[FR] AMINES AROMATIQUES D'ARYLPIPERAZINES, LEUR PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1998023590A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) The invention concerns compounds of general formula (I) in which in particular, n represents zero or an integer between 1 and 3, R1 represents a hydrogen or a linear or branched alkyl containing 1 to 8 carbon atoms or an arylalkyl such as a benzyl or phenethyl, R2 represents a substituent selected between (a) and (b) in which Ar1 represents an aromatic radical such as a phenyl or a naphthyl, optionally substituted by one or several substituents selected among a halogen (F, Cl, Br), CH3 OCH3, CF3 or SCH3; Ar2 represents an aromatic radical such as a phenyl or a thienyl; X represents O, S or CH2; Ar represents an aromatic group such as a phenyl, naphthyl, indolyl, thienyl, pyridyl, pyrimidyl, benzodioxane, benzodioxolane the aromatic cycle of which can be optionally substituted; R3 and R4 different from each other, represent either a hydrogen, or an aromatic group such as a phenyl, pyridyl or pyrimidyl, capable of being diversely substituted; Z represents (CH2)j, O-(CH2)j, NH-(CH2)j, (CH2)k-C6H4-(CH2)l, O-(CH2)k-C6H4-(CH2)l or NH-(CH2)k-C6H4-(CH2)l, in which j represents an integer ranging from 2 to 10, while k and l, identical or different, represent an integer ranging from 1 to 4; Y represents CH or N. The compounds of the invention are inhibitors of serotine reuptake and antagonists of 5-HT1A receptors.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de formule générale (I), dans laquelle notamment, n représente zéro ou un nombre entier compris entre 1 et 3, R1 représente un hydrogène, un alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ou un arylalkyl tel qu'un benzyl ou un phénéthyl, R2 représente un substituant choisi parmi (a) et (b), dans lesquels, Ar1 représente un résidu aromatique tel qu'un phényl ou un naphtyl, éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi un halogène (F, Cl, Br), CH3, OCH3, CF3 ou SCH3; Ar2 représente un résidu aromatique tel qu'un phényl ou un thiényl; X représente O, S ou CH2; Ar représente un reste aromatique tel qu'un phényl, naphtyl, indolyl, thiényl, pyridyl, pyrimidyl, benzodioxanne, benzodioxolanne dont le cycle aromatique peut être éventuellement substitué; R3 et R4 différents l'un de l'autre, représentent soit un hydrogène, soit un reste aromatique tel qu'un phényl, pyridyl ou pyrimidyl, pouvant être diversement substitué; Z représente (CH2)j, O-(CH2)j, NH-(CH2)j, (CH2)k-C6H4-(CH2)l, O-(CH2)k-C6H4-(CH2)l ou NH-(CH2)k-C6H4-(CH2)l, dans lesquels j représente un nombre entier compris entre 2 et 10, alors que k et l, identiques ou différents, représentent un nombre entier compris entre 1 et 4; Y représente CH ou N. Les composés selon la présente invention sont des inhibiteurs de la recapture de la sérotonine et des antagonistes des récepteurs 5-HT1A.