7-氯-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物 | 22503-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 中文名称: 7-氯-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物
• 英文名称: 7-chloro-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
• 英文别名: 7-Chlor-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiodiazin-1,1-dioxid；7-Chlor3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；7-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；7-Chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；7-chloro-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 22503-74-8
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 218.664
• InChiKey: UDFVPYLRSLZQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-chloro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  单，二和三烷基取代的7-氯-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成与药理作用与X射线结构分析相结合以了解意外情况AMPA受体的结构-活性关系

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）型离子型谷氨酸受体的正构构调节剂是用于治疗神经系统疾病（例如阿尔茨海默氏病）的有前途的化合物。在这里，我们报告一系列单，二或三烷基取代的7-氯-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成和药理学评估，其中包括总共16个新的调制器。三取代的化合物7b，7d和7e表现出有效的活性（EC 2x= 2.7–4.3μM；在体外细胞荧光测定（FLIPR）中作为AMPA受体增强剂的，负责AMPA介导的应答增加2倍的化合物的浓度。与先前描述的4-单烷基取代的苯并噻二二嗪二氧化物相反，4-环丙基化合物7f的效力明显较低（EC 2x = 60μM），其中环丙基是取代基的最佳选择。7b将其与GluA2配体结合结构域一起进行X射线结构分析。我们提出了这种新的单，二和三烷基取代的1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物化合物系

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.5b00318
• 作为产物：
  描述：

  氢氯噻嗪杂质 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-氯-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  抗高血压药。I.非利尿剂2H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a008