N,N-bis(trimethylsilyl)-(E)-1-hexa-1,5-dienesulfenamide | 167779-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-bis(trimethylsilyl)-(E)-1-hexa-1,5-dienesulfenamide
• 英文别名: (1E)-1-[bis(trimethylsilyl)amino]sulfanylhexa-1,5-diene
• CAS: 167779-15-9
• 化学式: C₁₂H₂₇NSSi₂
• 分子量: 273.59
• InChiKey: FALMRQUSPULDGR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 N,N-bis(trimethylsilyl)-(E)-1-hexa-1,5-dienesulfenamide 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 N-(4-methoyphenyl)methylene-(E)-1-hexa-1,5-dienesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚磺酰胺的制备及其脱甲硅烷基化转化为1-链烯基亚磺胺类。新的稳定的1-烯烃亚磺酸衍生物

  摘要：

  通过1-链烯基磺酸根阴离子与TMSCl和LiHMDS的反应合成了八种稳定的N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚酰胺（3）。通过蒸馏或色谱法分离化合物3。可以在不带有α-氢的醛和酮的存在下将1-烯基次磺酰胺（3）进行甲硅烷基化，以单一异构体或围绕CN键的几何异构体的混合物形式提供1-链烯亚磺酰胺（7）。化合物3的原去甲硅烷基化生成在氮上仅具有氢的1-链烯基次磺酰胺（8）。母体1-烯烃亚磺酰胺8 不是特别稳定，但可以表征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00406-1
• 作为产物：
  描述：

  2-But-3-enylthiirane 1-oxide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 环己烯 作用下， 反应 16.25h， 生成 N,N-bis(trimethylsilyl)-(E)-1-hexa-1,5-dienesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚磺酰胺的制备及其脱甲硅烷基化转化为1-链烯基亚磺胺类。新的稳定的1-烯烃亚磺酸衍生物

  摘要：

  通过1-链烯基磺酸根阴离子与TMSCl和LiHMDS的反应合成了八种稳定的N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚酰胺（3）。通过蒸馏或色谱法分离化合物3。可以在不带有α-氢的醛和酮的存在下将1-烯基次磺酰胺（3）进行甲硅烷基化，以单一异构体或围绕CN键的几何异构体的混合物形式提供1-链烯亚磺酰胺（7）。化合物3的原去甲硅烷基化生成在氮上仅具有氢的1-链烯基次磺酰胺（8）。母体1-烯烃亚磺酰胺8 不是特别稳定，但可以表征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00406-1

文献信息

• N,N-bis(trimethylsilyl)alkenesulfenamides: synthesis and transaminations via S-alkenylthiophthalimides. A general route to alkenesulfenamides and alkenesulfonamides
  作者：Adrian L. Schwan、Mitchell D. Refvik

  DOI：10.1039/c39950001949

  日期：——

  N,N-bis(Trimethylsilyl)alkenesulfenamides 3, prepared by the reaction of trans-alkenesulfenates with TMSCI and LiHMDS, are modified to their corresponding S-alkenylthiophthalimides 6 which are then converted to alkenesulfenamides 7 bearing more general nitrogen functionality.

  通过反式烯基亚磺酸盐与TMSCl和LiHMDS反应制备的N,N-双(三甲基硅基)烯基亚磺酰胺3，经过修饰转化为相应的S-烯基噻吩酞菁6，随后再转化为更具通用氮功能的烯基亚磺酰胺7。
• Schwan, Adrian L.; Refvik, Mitchell D., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 327 - 328
  作者：Schwan, Adrian L.、Refvik, Mitchell D.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of N,N-bis(trimethylsilyl)-1-alkenesulfenamides and their desilylative conversion to 1-alkenesulfenimines. New stable 1-alkenesulfenic acid derivatives
  作者：Mitchell D. Refvik、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00406-1

  日期：1996.6

  Eight stable N,N-bis(trimethylsilyl)-1-alkenesulfenamides (3) were synthesized by the reaction of 1-alkenesulfenate anions with TMSCl and LiHMDS. Compounds 3 were isolated either by distillation or by chromatography. 1-Alkenesulfenamides (3) can be desilylated in the presence of aldehydes and ketones that do not bear α-hydrogens, to afford 1-alkenesulfenimines (7) either as single isomers or as mixtures

  通过1-链烯基磺酸根阴离子与TMSCl和LiHMDS的反应合成了八种稳定的N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚酰胺（3）。通过蒸馏或色谱法分离化合物3。可以在不带有α-氢的醛和酮的存在下将1-烯基次磺酰胺（3）进行甲硅烷基化，以单一异构体或围绕CN键的几何异构体的混合物形式提供1-链烯亚磺酰胺（7）。化合物3的原去甲硅烷基化生成在氮上仅具有氢的1-链烯基次磺酰胺（8）。母体1-烯烃亚磺酰胺8 不是特别稳定，但可以表征。