(2R,3S,4R)-3-nitro-2-phenylthiochroman-4-ol | 1112988-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-nitro-2-phenylthiochroman-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-nitro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• CAS: 1112988-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: HVLFJJGQTPFHIC-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-nitro-2-phenylthiochroman-4-ol 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到(2R,3S,4R)-3-amino-2-phenyl-thiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化对映选择性串联迈克尔-亨利反应合成 2,3,4-三取代硫代苯并二氢吡喃。

  摘要：

  通过使用 2-巯基苯甲醛和 β-硝基苯乙烯之间的铜催化串联迈克尔加成-亨利反应合成了对映体富集的 2,3,4-三取代硫代苯并二氢吡喃。标题化合物获得了良好的非对映选择性和对映选择性，可以通过单次重结晶进一步改进（高达 98% de 和 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700331
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-硫代水杨醛 在 (2S,2'S,4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(1-benzyl-4,5-diphenylimidazolidine) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用不对称迈克尔/亨利反应合成硫色烷的手性双（咪唑烷）碘苯（I-联苯胺）有机催化剂

  摘要：

  双（咪唑烷）碘苯（I-Bidine）被设计为基于先前报道的含有咪唑烷或恶唑烷的手性金属催化剂的有机催化剂。I-Bidine 对硫代水杨醛与硝基烯烃的 Michael/Henry 反应显示出催化活性，以得到具有适度对映体过量的光学活性硫色满。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588614

文献信息

• Diversity-Oriented Asymmetric Catalysis (DOAC): Stereochemically Divergent Synthesis of Thiochromanes Using an Imidazoline–Aminophenol–Nickel-Catalyzed Michael/Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Yushi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol500361w

  日期：2014.3.21

  The (S,S)-diphenylethylenediamine-derived imidazoline-aminophenol-Ni complex catalyzed tandem asymmetric Michael/Henry reaction of 2-mercaptobenzaldehydes with beta-nitrostyrenes to give the corresponding (2S,3R,4R)-2-aryl-3-nitrothiochroman-4-ols in up to 99% diastereoselectivity with 95% ee was demonstrated in diversity-oriented asymmetric catalysis. Reduction of the nitro group of the chiral thiochromanes gave a new series of (2S,3R,4R)-3-amino-2-arylthiochroman-4-ols with retention of the strereoselectiyity.
• Chiral Bis(imidazolidine)iodobenzene (I-Bidine) Organocatalyst for Thiochromane Synthesis Using an Asymmetric Michael/Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Takumi Suzuki、Takahiro Inoue、Satoru Kuwano

  DOI：10.1055/s-0036-1588614

  日期：——

  Bis(imidazolidine)iodobenzene (I-Bidine) was designed as an organocatalyst based on previously reported imidazolidine- or oxazolidine-containing chiral metal catalysts. I-Bidine showed catalytic activity for the Michael/Henry reaction of thiosalicyl aldehydes with nitroalkenes to give optically active thiochromanes with moderate enantiomeric excesses.

  双（咪唑烷）碘苯（I-Bidine）被设计为基于先前报道的含有咪唑烷或恶唑烷的手性金属催化剂的有机催化剂。I-Bidine 对硫代水杨醛与硝基烯烃的 Michael/Henry 反应显示出催化活性，以得到具有适度对映体过量的光学活性硫色满。
• Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Thiochromanes using an Organocatalytic Enantioselective Tandem Michael-Henry Reaction
  作者：Rajasekhar Dodda、Joshua J. Goldman、Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao、Grant A. Broker、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1002/adsc.200700331

  日期：2008.3.7

  Enantioenriched 2,3,4-trisubstituted thiochromanes have been synthesized by using a cupreine-catalyzed tandem Michael addition-Henry reaction between 2-mercaptobenzaldehydes and beta-nitrostyrenes. Good diastereoselectivities and enantioselectivities were obtained for the title compounds, which may be further improved through a single recrystallization (up to 98% de and> 99% ee).

  通过使用 2-巯基苯甲醛和 β-硝基苯乙烯之间的铜催化串联迈克尔加成-亨利反应合成了对映体富集的 2,3,4-三取代硫代苯并二氢吡喃。标题化合物获得了良好的非对映选择性和对映选择性，可以通过单次重结晶进一步改进（高达 98% de 和 > 99% ee）。