iso-butyl methyl sulfone | 70385-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: iso-butyl methyl sulfone
• 英文别名: Isobutylmethylsulfon；1-methanesulfonyl-2-methyl-propane；2-Methyl-1-methylsulfonylpropane
• CAS: 70385-68-1
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: ATDYVUAGTYSTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iso-butyl methyl sulfoxide 在 titanium silicate 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 iso-butyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  以 TS-1 为催化剂，用过氧化氢氧化硫醚和亚砜

  摘要：

  描述和讨论了使用含钛沸石作为催化剂的硫醚与过氧化氢氧化的组合实验和分子模拟研究。探索了反应选择性的两个方面。首先，研究了以TS-1为催化剂氧化烯丙基甲基硫醚的区域选择性，仅观察到硫氧化的产物，即亚砜和砜。其次，使用四种异构的丁基甲基硫醚研究了形状选择性氧化。对于正丁基甲基硫醚、异丁基甲基硫醚和仲丁基甲基硫醚，TS-1 催化反应中的主要产物是砜，但对于叔丁基甲基硫醚，主要产物是部分氧化成亚砜。分子模拟被用来研究这种效应的起源。对于本研究中使用的所有底物，发现硫醚氧化成亚砜很容易通过非催化溶液反应发生，对此进行了详细研究。然而，仅在催化反应中观察到亚砜氧化成砜。据观察，可以通过在碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下进行催化反应来抑制非催化反应，该碱太大而无法扩散进入 TS-1 的晶内孔结构。在 DBU 存在下，与 TS-1 作为催化剂的反应速率要低得多

  DOI：

  10.1039/a907605k

文献信息

• Kuchin,A.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, # 2, p. 351 - 356
  作者：Kuchin,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KUCHIN A. V.; AXMETOV L. I.; YUREV V. P.; TOLSTIKOV G. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 2, 401-407
  作者：KUCHIN A. V.、 AXMETOV L. I.、 YUREV V. P.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of thioethers and sulfoxides with hydrogen peroxide using TS-1 as catalyst
  作者：Denis J. Robinson、Lucinda Davies、Neil McGuire、Darren F. Lee、Paul McMorn、311J. Willock、Graeme W. Watson、Philip C. Bulman Page、Donald Bethell、311J. Hutchings

  DOI：10.1039/a907605k

  日期：——

  used to investigate the origin of this effect. For all substrates used in this study, the oxidation of the thioether to the sulfoxide was found to occur readily by a non-catalysed solution reaction and this was studied in detail. However, the oxidation of the sulfoxide to the sulfone was only observed in the catalysed reactions. It was observed that the non-catalysed reaction can be suppressed by carrying

  描述和讨论了使用含钛沸石作为催化剂的硫醚与过氧化氢氧化的组合实验和分子模拟研究。探索了反应选择性的两个方面。首先，研究了以TS-1为催化剂氧化烯丙基甲基硫醚的区域选择性，仅观察到硫氧化的产物，即亚砜和砜。其次，使用四种异构的丁基甲基硫醚研究了形状选择性氧化。对于正丁基甲基硫醚、异丁基甲基硫醚和仲丁基甲基硫醚，TS-1 催化反应中的主要产物是砜，但对于叔丁基甲基硫醚，主要产物是部分氧化成亚砜。分子模拟被用来研究这种效应的起源。对于本研究中使用的所有底物，发现硫醚氧化成亚砜很容易通过非催化溶液反应发生，对此进行了详细研究。然而，仅在催化反应中观察到亚砜氧化成砜。据观察，可以通过在碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下进行催化反应来抑制非催化反应，该碱太大而无法扩散进入 TS-1 的晶内孔结构。在 DBU 存在下，与 TS-1 作为催化剂的反应速率要低得多