4-isopropyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one | 1263049-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-isopropyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one
• CAS: 1263049-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: WOJCQYRIYUEAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one 、 烯丙醇 在 1,3-bis[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 prop-2-enyl (2S)-3-methyl-2-(naphthalene-2-carbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  无自缔合的双功能硫脲有机催化剂：通过外消旋a内酯的动态动力学拆分合成手性α-氨基酸†

  摘要：

  使用无自缔合的方法可实现提供手性α-氨基酯的外消旋a内酯在动力学动力学拆分（DKR）中与浓度无关的高对映选择性 硫脲基二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂。详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂I在溶液或固态下均不形成氢键结合的自聚集体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06629c
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-butyric acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-isopropyl-2-(naphthalen-2-yl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  无自缔合的双功能硫脲有机催化剂：通过外消旋a内酯的动态动力学拆分合成手性α-氨基酸†

  摘要：

  使用无自缔合的方法可实现提供手性α-氨基酯的外消旋a内酯在动力学动力学拆分（DKR）中与浓度无关的高对映选择性 硫脲基二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂。详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂I在溶液或固态下均不形成氢键结合的自聚集体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06629c

文献信息

• Potassium Acetate-Catalyzed Double Decarboxylative Transannulation To Access Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Jun-Kuan Li、Biying Zhou、Yu-Chen Tian、Chunman Jia、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03621

  日期：2020.12.18

  remodeling by utilizing CO2 moiety as traceless activating and directing groups in both reaction partners. The synthetic value is evidenced by the rapid preparation of a broad spectrum of highly functionalized 3-carbamoyl-4-aryl pyrroles in good to excellent yields with exclusive regio-control, including the important Atorvastatin core.

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。
• Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines catalyzed by a cinchona alkaloid-derived organocatalyst
  作者：Qian Shao、Jiean Chen、Meihua Tu、David W. Piotrowski、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3cc46757k

  日期：——

  enantioselective organocatalytic process for the one-step synthesis of poly-substituted 1,2,4-triazolines is reported. The heterocycle formation is believed to go through a step-wise mechanism of nucleophilic addition of an azlactone to an azodicarboxylate in the presence of an organic base catalyst, followed by a TMSCHN2 mediated heterocyclization. Both theoretical calculations and experimental evidence suggest

  报道了一步合成多取代的1,2,4-三唑啉的对映选择性有机催化方法。据信，在有机碱催化剂的存在下，杂环的形成经历了将内酯向偶氮二羧酸亲核加成的逐步机理，随后是TMSCHN2介导的杂环化。理论计算和实验证据均表明，手性确定步骤的过渡态是通过独特的7元分子内氢键键合而预先组织的。
• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。