Methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₉F₄NO₃S
• 分子量: 347.29
• InChiKey: YRKMNJMCAVVOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代噻吩并[3,2-b]吡啶5-5（4H）-one衍生物作为杂环骨架的多位点特异性荧光标记和荧光固相萃取

  摘要：

  使用先前设计的荧光标记系统，选择了四取代的噻吩并[3,2 - b ]吡啶5-5 （4 H）-one衍生物作为高度功能化的杂环支架，用于多位点特异性标记过程。建立了合适的合成方法用于7-烷氧基-2,4,6-三取代-噻吩并[3,2 - b ]吡啶5-5 （4 H）-one衍生物，并将叔丁氧羰基官能化的结构单元并入反应序列产生的前体可用于标记过程。经过一系列反应，包括t- Bu脱保护/ N，通过氟固相萃取有助于标记的目标化合物的纯化-羟基琥珀酰亚胺酯的形成/酰胺化。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10840
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代噻吩并[3,2-b]吡啶5-5（4H）-one衍生物作为杂环骨架的多位点特异性荧光标记和荧光固相萃取

  摘要：

  使用先前设计的荧光标记系统，选择了四取代的噻吩并[3,2 - b ]吡啶5-5 （4 H）-one衍生物作为高度功能化的杂环支架，用于多位点特异性标记过程。建立了合适的合成方法用于7-烷氧基-2,4,6-三取代-噻吩并[3,2 - b ]吡啶5-5 （4 H）-one衍生物，并将叔丁氧羰基官能化的结构单元并入反应序列产生的前体可用于标记过程。经过一系列反应，包括t- Bu脱保护/ N，通过氟固相萃取有助于标记的目标化合物的纯化-羟基琥珀酰亚胺酯的形成/酰胺化。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10840

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridin-5(4<i>H</i>)-one Derivatives as a Heterocyclic Scaffold for Multisite-specific Fluorous Fluorescent Tagging and Fluorous Solid-Phase Extraction
  作者：Moon-Kook Jeon、Su-Jin Yi、Seung Uk Son

  DOI：10.1002/bkcs.10840

  日期：2016.8

  Tetrasubstituted thieno[3,2‐b]pyridin‐5(4H)‐one derivatives were selected as a highly functionalized heterocyclic scaffold for a multisite‐specific tagging process utilizing a previously devised fluorous fluorescent tag system. A suitable synthetic method was established for the 7‐alkoxy‐2,4,6‐trisubstituted‐thieno[3,2‐b]pyridin‐5(4H)‐one derivatives, and incorporating t‐butoxycarbonyl‐functionalized

  使用先前设计的荧光标记系统，选择了四取代的噻吩并[3,2 - b ]吡啶5-5 （4 H）-one衍生物作为高度功能化的杂环支架，用于多位点特异性标记过程。建立了合适的合成方法用于7-烷氧基-2,4,6-三取代-噻吩并[3,2 - b ]吡啶5-5 （4 H）-one衍生物，并将叔丁氧羰基官能化的结构单元并入反应序列产生的前体可用于标记过程。经过一系列反应，包括t- Bu脱保护/ N，通过氟固相萃取有助于标记的目标化合物的纯化-羟基琥珀酰亚胺酯的形成/酰胺化。